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Concept
Chimie des fullerènes
Résumé
droite|202x202px|Fullerène C60
La chimie des fullerènes est un domaine de la chimie organique consacré à l'étude des propriétés chimiques des fullerènes. La recherche dans ce domaine est motivée par la nécessité de fonctionnaliser les fullerènes et de modifier leurs propriétés. Par exemple, le fullerène est connu pour être insoluble mais l'ajout d'un groupe adapté peut améliorer sa solubilité. Par l'ajout d'un groupe polymérisable, un polymère du fullerène peut être obtenu. Les fullerènes fonctionnalisés sont divisés en deux catégories : les exofullerènes, avec des substituants à l'extérieur de la cage, et les endofullerènes, avec des molécules piégées dans la cage.
Le fullerène ou C60 a une forme de ballon de football. Sa symétrie appartient au groupe Ih. Il est constitué de 12 pentagones et 20 hexagones. D'après la Caractéristique d'Euler, ces 12 pentagones sont nécessaires pour effectuer la clôture du réseau carboné constitué de n hexagones, et le C60 est le premier fullerène stable car c'est le plus petit possible obéissant à cette règle. Dans cette structure, aucun des pentagones n'entre en contact avec les autres. À la fois le C60 et son dérivé le C70 obéissent à cette règle du pentagone isolé (RPI). L'homologue suivant, le C84, possède 24 isomères RPI dont plusieurs ont été isolés et 51 568 autres isomères non-RPI. Les fullerènes non-RPI n'ont pour l'instant été isolés que sous forme d'endofullerènes tels que le Tb3N@C84 avec deux pentagones fusionnés au sommet d'une cage en forme d’œuf. ou d'exofullerènes avec stabilisation externe tels que le C50Cl10. et apparemment le C60H8. Les fullerènes inférieurs n'obéissent pas à la règle du pentagone isolé (RPI).
En raison de la forme sphérique de la molécule, les atomes de carbone sp2 ne sont pas plans mais déformés, à mi-chemin vers une géométrie moléculaire trigonale plan, ce qui a de lourdes conséquences sur la réactivité. À cela deux raisons. La première, il est estimé que la tension de cycle représente 80 % de l'enthalpie standard de formation.
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