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Concept
Anthraquinone
Résumé
L'anthraquinone appartient à la famille chimique des hydrocarbures aromatiques polycycliques. C'est un dérivé de l'anthracène. Présent à l'état naturel chez un certain nombre d'animaux et de plantes, il est aussi une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet répulsif à l'égard des oiseaux. Isolé, il a l'apparence d'une poudre cristalline solide, du jaune et du gris-clair au gris-vert. Plus généralement, une anthraquinone est un composé chimique qui possède ce motif dans sa structure.
Les autres noms de l'anthraquinone sont 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène, anthradione, 9,10-anthraquinone et anthracène-9,10-quinone, et ses noms de vulgarisation sont entre autres anthranoïde, hoelite, morkit, et corbit.
L'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) envisage de diminuer la quantité de résidus autorisés de cette molécule irritante.
thumb|left|La couleur jaune de certains lichens (ici Caloplaca thallincola) est liée à la présence d'anthraquinones.
L'anthraquinone existe à l'état naturel dans certaines plantes (la bourdaine, le séné (senna), l'aloès, la rhubarbe, un type de nerprun nord-américain parfois appelé le cascara, les champignons, les lichens, et la plupart des insectes, où il sert de squelette de base aux pigments). Les dérivés naturels de l'anthraquinone ont tendance à avoir des effets laxatifs.
Il existe plusieurs moyens d'obtenir de l'anthraquinone :
l'oxydation de l'anthracène ;
la condensation du benzène avec l'acide phtalique en présence d' (substitution de Friedel et Crafts). Le produit de cette réaction est l'acide o-benzoylbenzoïque, qui subit ensuite une nouvelle condensation, cette fois intramoléculaire, pour former l'anthraquinone ;
la réaction de Diels-Alder (à partir de la naphtoquinone et du buta-1,3-diène), suivie d'une oxydation ;
la réaction de rétro-Diels-Alder.
Dans une réaction chimique classique appelée la synthèse de Bally-Scholl (1905), l'anthraquinone se condense avec le glycérol pour former le benzanthrone.
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