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Concept
Triméthylphosphine
Résumé
La triméthylphosphine est un composé organophosphoré de formule P(CH3)3, souvent abrégée PMe3. C'est un liquide incolore avec une forte odeur incommodante, caractéristique des alkylphosphines. C'est un composé couramment utilisé comme ligand en chimie des complexes.
La triméthylphosphine possède une géométrie moléculaire de type pyramide trigonale avec une symétrie approximativement C3v — le même groupe de symétrie moléculaire que l'ammoniac (NH3) et la phosphine (PH3). Les angles de liaison C–P–C sont d'environ 98,6° . Cette caractéristique est consistante avec le fait que le phosphore utilise principalement ses orbitales 3p pour former des liaisons, avec relativement peut d'hybridation sp, ce fait étant commun dans la chimie du phosphore, le gap entre les orbitales 3s et 3P étant plus important que celui entre les orbitales 2s et 2p où se trouvent les électrons de valence du carbone, de l'azote et de l'oxygène (qui eux présentent une forte hybridation sp). En conséquence, le double non-liant de la triméthylphosphine a un caractère s prédominant, comme dans le cas de la phosphine (PH3).
PMe3 est habituellement préparé par réaction entre le phosphite de triphényle et le chlorure de méthylmagnésium :
3 CH3MgCl + P(OC6H5)3 → P(CH3)3 + 3 C6H5OMgCl
La synthèse se fait dans l'éther dibutylique, à partir duquel le PMe3, plus volatil, peut être distillé.
Avec un pKA de 8,65, PMe3 réagit avec les acides forts pour former des sels [HPMe3]X. Cette réaction est réversible. Avec des bases fortes, telles que les organolithiens, le groupe méthyle peut subir une déprotonation et former PMe2CH2Li.
PMe3 peut facilement être oxydé en oxyde de phosphine par le dioxygène. Elle peut aussi facilement être alkylée pour former des dérivés phosphonium, RPMe3+. Le composé est cependant stable dans l'eau.
La triméthylphosphine est un ligand hautement basique qui forme des complexes avec la plupart des métaux. En tant que ligand, son angle conique de Tolman est de 118°. Cet angle est une indication de la quantité de protection stérique que ce ligand fournit au métal auquel il est lié.
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