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Concept
Tétraédrane
Résumé
droite|200px|si le tétraédrane existait, il aurait cette structure
Le tétraédrane est l'hydrocarbure de Platon de formule C4H4 et de forme tétraédrique. Son nom IUPAC est tricyclo[1.1.0.02,4]butane. Les angles entre les liaisons carbone-carbone dans le tétraédrane (60°) sont considérablement plus petits que de l'angle idéal de liaison (109.5°) pour une hybridation sp3 des orbitales atomiques du carbone. Il en résulte une contrainte angulaire extrême qui explique que le tétraédrane sans substituant n'ait pas encore été synthétisé et qu'aucun dérivé du tétraédrane n'existe naturellement.
En 1978, Günther Maier a préparé le premier tétraédrane substitué stable, le tétra-tert-butyl tétraédrane. Ces substituants ter-butyl sont très encombrants et enveloppent complètement le cœur tétraédrique. Les liaisons dans ce cœur ne peuvent se briser en raison des forces de Van der Waals qui maintiennent les substituants très proches entre eux (effet corset).
vignette|droite|le tétra(triméthylsilyl)tétraédrane est remarquablement stable
Dans le tétra(triméthylsilyl)tétraédrane (I), les groupes ter-butyl ont été remplacés par des groupes triméthylsilyle. Ce composé est remarquablement plus stable que l'analogue tert-butyl. Pourtant, la liaison silicium-carbone (187 picomètre, 1,87 Angstrom) est sensiblement plus longue qu'une liaison carbone-carbone (154 pm, 1,54 Å) et donc l'effet corset est réduit. D'un autre côté, le groupe triméthylsilyle est un sigma donneur ce qui explique la plus grande stabilité de ce tétraédrane. Alors que le dérivé tert-butyl fond à , température à laquelle sa décomposition en cyclobutadiène commence, le triméthyl silyl tétraédrane fond à la température bien plus haute de et est stable jusqu'à , température à laquelle il se convertit dans le dérivé acétylènique qui a servi au début de sa synthèse.
Les liaisons du squelette du tétraédrane sont coudées (liaisons bananes), l'hybridation des orbitales des carbones a un caractère sigma marqué. Du spectre RMN peut être déduite une hybridation sp des orbitales du carbone ce qui correspond normalement à des triples liaisons.
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