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Concept
Acide cinnamique
Résumé
Lacide cinnamique de formule C6H5–CH=CHCOOH (acide phényl-propènoique) est un acide organique qui se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore, avec une faible solubilité dans l'eau.
Il a été découvert et purifié par Péligot et Dumas en 1834.
Il est obtenu à partir de l'extrait de la cannelle (en anglais cinnamon), l'écorce du Cinnamomum, un genre d'arbres et d'arbustes de la famille des Lauraceae (même famille que le laurier sauce). Son ester éthylique donne à la cannelle son odeur caractéristique. Il peut aussi être obtenu à partir de certains arbustes balsamiques. Il forme aussi une partie importante du baume de Tolu et du baume du Pérou. Ses esters sont également présents dans le styrax, un genre d'arbres ou d'arbustes poussant le plus souvent en Extrême-Orient et dont la résine est utilisée en parfumerie et en pharmacie pour la fabrication de pommade (baume). Il peut aussi être synthétisé de novo.
Il est principalement utilisé dans l'industrie du parfum, où ses esters de méthyle, d'éthyle et de benzyle sont odorants et recherchés. Il sert aussi pour la composition d'exhausteurs de goût, d'indigo synthétique et de certains produits pharmaceutiques.
L'acide cinnamique est aussi un intermédiaire dans la voie de biosynthèse de l'acide shikimique, ainsi que de tous les phénylpropanoïdes.
Il possède par ailleurs des propriétés antiseptique et antifongique, connues dès la période précolombienne, ainsi qu'en témoigne le taux de guérison élevé des trépanations réalisées à l'époque (voir l'article Médecine dans la préhistoire et la protohistoire). Il est aussi utilisé à la même époque dans le processus de momification.
De nombreuses méthodes de synthèse de ce composé important ont été mises au point. La synthèse historique a été réalisée en 1856 par Cesare Bertagnini à partir du benzaldéhyde et du chlorure d'éthanoyle.
Les deux suivantes sont les :
Réaction de Perkin :
Réaction de Döbner-Knövenagel :
L'acide cinnamique est biosynthétisé par une grande partie des végétaux.
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