Concept

2,4-Dinitrophénol

Résumé
Le 2,4-dinitrophénol (DNP) est un composé chimique aromatique de formule CHNO. C'est l'un de six isomères du . C'est un poison du métabolisme cellulaire. Il découple la phosphorylation oxydative en transportant les protons à travers la membrane mitochondriale, ce qui conduit à une augmentation rapide de la consommation d’oxygène en parallèle d'une faible formation d’ATP. Le 2,4-dinitrophénol est un solide cristallin jaune, qui a une odeur douceâtre de moisi. Il est très volatil, il se sublime lorsqu'il est légèrement chauffé et dégage alors de la vapeur. Il est modérément soluble dans l'eau (ses sels de sodium sont des cristaux solubles dans l'eau), l’acétate d'éthyle, l’acétone, le chloroforme, la pyridine, le tétrachlorure de carbone, le toluène, l’éthanol, le benzène, et les solutions aqueuses alcalines. Il forme des sels explosifs avec les produits alcalins et l’ammoniaque, et émet des fumées toxiques d'oxydes d'azote quand il est chauffé jusqu'à décomposition. Il est incompatible avec les métaux lourds et de leurs composés. Le 2,4-dinitrophénol est utilisé commercialement principalement dans la recherche scientifique et l'industrie manufacturière. Il a été utilisé à une époque pour fabriquer des colorants, d'autres produits utilisés en chimie organique et des produits de traitement des bois. Il a également été utilisé pour fabriquer des produits pour développer les photographies, des explosifs et des pesticides. Le dinitrophénol est également utilisé pour identifier les cétones. Le DNP se combine avec les cétones et le point de fusion du composé qui en résulte permet de déterminer de quelle cétone il s’agit. Dans les cellules vivantes, le dinitrophénol agit comme un transporteur de protons (ionophores), un agent qui peut transporter les protons (ions hydrogène) à travers les membranes biologiques. Il contrarie le gradient des protons dans les mitochondries et les membranes des chloroplastes et provoque l'effondrement du gradient électrochimique que la cellule utilise pour produire l’énergie chimique de la plupart des molécules d’ATP.
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