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Concept
Naphtalène
Résumé
Le naphtalène ou naphtaline ou camphre de goudron est un hydrocarbure aromatique polycyclique, plus précisément un alcène à deux cycles, de formule brute . Son odeur caractéristique est perceptible par l'odorat humain à partir de . Il a été couramment utilisé comme antimites. On a constaté par le suivi des maladies des travailleurs de l'industrie chimique qu'il était possiblement cancérigène.
Le naphtalène a été isolé en 1820 par Garden (1784-1866). Sa représentation actuelle sous la forme de deux noyaux aromatiques est proposée par Erlenmeyer en 1868.
En Allemagne, la matière première utilisée pour la production de naphtalène est le goudron de houille, qui en contient environ 10 %. La production de coke étant en régression, on utilise de plus en plus des produits dérivés du pétrole (essence de pyrolyse, huiles résiduelles de pyrolyse) ; fabrication par distillation fractionnée.
La teneur en naphtalène dans le produit technique est 95 % au moins, le reste étant constitué d'impuretés telles que les benzo(b)thiophènes (thionaphtènes) et, pour les naphtalènes issus du pétrole, exclusivement de méthylindènes.
thumb|centre|Des boules de naphtalène utilisées contre les mites aux Philippines.
Le naphtalène était autrefois surtout utilisé comme répulsif contre les mites (on a aussi utilisé le paradichlorobenzène pour cet usage). Aujourd'hui, 60 % du naphtalène produit est vendu comme produit chimique intermédiaire dans la fabrication d'anhydride phtalique, selon l'INERIS. Cet anhydride phtalique sert à synthétiser les phtalates et divers agents plastifiants, résines, teintures, insecticides ou répulsifs, etc. Il est aussi employé comme agent de tannage du cuir et dans certains tensioactifs (sulfonates de naphtalène et dérivés ayant fonction d'agents dispersants ou mouillants en peinture, teinture, formulation de papier d'emballage, dans la fabrication du béton et de plaques de plâtre).
Le napalm, notablement utilisé lors de la guerre du Viêt Nam, était initialement obtenu à partir de naphtalène (d'où le « na ») et d'acide palmitique (d'où le « palm »).
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