Topologie moléculaire : Caténanes et Rotaxanes

Cette séance de cours explore le monde de la topologie moléculaire, en se concentrant sur la conception et la synthèse de molécules imbriquées telles que les caténanes et les rotaxanes. En commençant par la définition et la formation des caténanes, il plonge dans la transition des modèles tétraédriques vers les modèles octaédriques pour leur synthèse. La formation et la caractérisation des métallacatenanes sont discutées, ainsi que les systèmes à base de paraquat et les caténanes à base de cyclodextrine. La séance de cours passe ensuite à des stratégies pour la synthèse des rotaxanes, y compris des approches précoces et des exemples tels que les rotaxanes à base de paraquat et de cucurbituril. Les nœuds, les nœuds trèfles, les anneaux borroméens et les anneaux borroméens à base d'ADN sont également couverts, soulignant leur signification structurelle et symbolique.

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Concepts associés (55)

CH-424: Supramolecular chemistry

The course provides an introduction to supramolecular chemistry. In addition, current trends are discussed using recent publications in this area.

Mechanically interlocked molecular architectures

In chemistry, mechanically interlocked molecular architectures (MIMAs) are molecules that are connected as a consequence of their topology. This connection of molecules is analogous to keys on a keychain loop. The keys are not directly connected to the keychain loop but they cannot be separated without breaking the loop. On the molecular level, the interlocked molecules cannot be separated without the breaking of the covalent bonds that comprise the conjoined molecules; this is referred to as a mechanical bond.

Molecular knot

In chemistry, a molecular knot is a mechanically interlocked molecular architecture that is analogous to a macroscopic knot. Naturally-forming molecular knots are found in organic molecules like DNA, RNA, and proteins. It is not certain that naturally occurring knots are evolutionarily advantageous to nucleic acids or proteins, though knotting is thought to play a role in the structure, stability, and function of knotted biological molecules.

Chimie supramoléculaire

La chimie supramoléculaire est une des branches de la chimie qui repose sur les interactions non-covalentes ou faibles entre atomes au sein d'une molécule ou entre molécules, au sein d'un ensemble moléculaire. Son objectif est de comprendre ou de construire des édifices de taille nanométrique. Le principe est d'utiliser des briques moléculaires qui, une fois mélangées en solution, dans des conditions contrôlées, s'autoassemblent pour donner des édifices plus complexes.

Topologie

vignette|Déformation continue d'une tasse avec une anse, en un tore (bouée). thumb|Un ruban de Möbius est une surface fermée dont le bord se réduit à un cercle. De tels objets sont des sujets étudiés par la topologie. La topologie est la branche des mathématiques qui étudie les propriétés d'objets géométriques préservées par déformation continue sans arrachage ni recollement, comme un élastique que l’on peut tendre sans le rompre.

Rotaxane

Un rotaxane est une molécule constituée d'un macrocycle lié mécaniquement à un fragment moléculaire linéaire qui le traverse de part en part. Le nom est dérivé du latin rota signifiant roue et du mot axe. Les deux constituants d'un rotaxane sont cinétiquement piégés par des « bouchons » aux extrémités de l'axe, plus gros que le diamètre interne du cycle. Ainsi les deux composants du rotaxane ne peuvent se dissocier sans rupture d'une liaison covalente, car cette dissociation nécessiterait de trop grandes distorsions des liaisons du cycle.