Protéger les groupes dans la synthèse organique

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Description

Cette séance de cours couvre l'utilisation de groupes protecteurs dans la synthèse organique, en se concentrant sur les stratégies pour les composés aromatiques. Les sujets abordés comprennent les principes de la rétrosynthèse, la déprotection, la stabilité, la structure et les facteurs de sélectivité. La séance de cours souligne l'importance de protéger les groupes pour accroître la stabilité et atteindre la sélectivité.

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Séances de cours associées (16)

Concepts associés (52)

Composé cyclique

vignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.

Composé spiro

Un composé spiro est une molécule organique bicyclique dont les deux cycles sont connectés par un seul atome. Les cycles peuvent être de longueur ou de nature identiques ou différentes. L'atome de connexion est appelé atome spiro et est le plus souvent un atome de carbone quaternaire (carbone spiro). Tous les composés spiro ont pour nom le préfixe spiro suivi de, entre crochets et séparé par un point, la longueur des deux cycles sans compter l'atome spiro et en commençant par la plus petite longueur, c'est-à-dire le plus petit cycle.

Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.

Aromatic ring current

An aromatic ring current is an effect observed in aromatic molecules such as benzene and naphthalene. If a magnetic field is directed perpendicular to the plane of the aromatic system, a ring current is induced in the delocalized π electrons of the aromatic ring. This is a direct consequence of Ampère's law; since the electrons involved are free to circulate, rather than being localized in bonds as they would be in most non-aromatic molecules, they respond much more strongly to the magnetic field.

Aromaticité

En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes : présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; chaque atome du cycle comporte une orbitale p ; les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.