Asymmetric Synthesis of Actinoidic Acid Derivatives
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Synthesis of fully protected actinoidic acid deriv. I and selectively protected biaryl bisamino acid II, intermediates for vancomycin total synthesis, are reported. [on SciFinder (R)]
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vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
La vancomycine est un antibiotique de la famille des glycopeptides. Volumineuse () et complexe, cette molécule est, au même titre que les β-lactamines, une inhibitrice de la synthèse du peptidoglycane de la paroi bactérienne (c'est-à-dire qu'elle tue la bactérie en l'empêchant de construire son enveloppe). Cependant, du fait de son poids élevé, elle ne peut emprunter les pores (porines) de la membrane externe des bactéries Gram négatifs. Son spectre d’action est donc limité aux Gram positifs.
Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.
Two short syntheses of D-N-Boc-3,5-bis(isopropyloxy)-4-methoxyphenylglycine, a central unit of vancomycin type antibiotics, have been developed. A diastereoselective Strecker amination reaction using (S)-phenylglycinol as a chiral inducer was the key step ...
