Passerini Three-Component Reaction of Alcohols under Catalytic Aerobic Oxidative Conditions

Jieping Zhu
2010
Article

Résumé

Alcs. instead of aldehydes were used in the Passerini three-component reaction under catalytic aerobic conditions. Mixing alcs., isocyanides, and carboxylic acids in toluene in the presence of a catalytic amt. of cupric chloride, NaNO2, and TEMPO afforded, under an oxygen atm., the P-3CR adducts in good yields. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/record/158233?ln=fr

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Oxygène

L'oxygène est l'élément chimique de numéro atomique 8, de symbole O. C'est la tête de file du groupe des chalcogènes, souvent appelé groupe de l'oxygène. Découvert indépendamment en 1772 par le Suédois Carl Wilhelm Scheele à Uppsala, et en 1774 par Pierre Bayen à Châlons-en-Champagne ainsi que par le Britannique Joseph Priestley dans le Wiltshire, l'oxygène a été nommé ainsi en 1777 par le Français Antoine Lavoisier du grec ancien (« aigu », c'est-à-dire ici « acide »), et (« générateur »), car Lavoisier pensait à tort que : Une molécule de formule chimique , appelée communément « oxygène » mais « dioxygène » par les chimistes, est constituée de deux atomes d'oxygène reliés par liaison covalente : aux conditions normales de température et de pression, le dioxygène est un gaz, qui constitue 20,8 % du volume de l'atmosphère terrestre au niveau de la mer.

Acide carboxylique

thumb|Modèle éclaté d'un groupe carboxyle. Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupe carboxyle (–C(O)OH). Ce sont des acides et leurs bases conjuguées sont appelées ions carboxylate. En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d'oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle : -OH. En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SO3H les deux types d'acides de la chimie organique.

Oxygène solide

L'oxygène solide désigne le dioxygène refroidi en dessous de son point de congélation, soit () à pression atmosphérique. Comme l'oxygène liquide, il est d'apparence claire avec une légère teinte bleutée due à l'absorption de la lumière rouge (et non à la diffusion Rayleigh donnant la couleur bleue de l'atmosphère). Les molécules de dioxygène sont particulièrement étudiées car elles comptent parmi les rares molécules dotées d'un moment magnétique et qu'elles en sont la plus simple représentation, étant diatomiques.

Passerini Three-Component Reaction of Alcohols under Catalytic Aerobic Oxidative Conditions

Supported PtxPd1-x bimetallic nanoparticles on ionic liquid-functionalized SiO2@graphene oxide nanocomposite and its application as an effective multiphasic catalyst

Oxidative cleavage of -O-4 bonds in lignin model compounds with a single-atom Co catalyst

Temperature and oxygen-concentration dependence of singlet oxygen production by RuPhen as induced by quasi-continuous excitation

Temperature and oxygen-concentration dependence of singlet oxygen production by RuPhen as induced by quasi-continuous excitation

Oxidative cleavage of -O-4 bonds in lignin model compounds with a single-atom Co catalyst

Supported PtxPd1-x bimetallic nanoparticles on ionic liquid-functionalized SiO2@graphene oxide nanocomposite and its application as an effective multiphasic catalyst