[4+2]-Annulations of Aminocyclobutanes

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2015
Article

Résumé

The first [4 + 2]-annulation between aminocyclobutanes and aldehydes to access tetrahydropyranyl amines is reported. With phthalimido cyclobutane dicarboxylates and aromatic aldehydes, tetrahydropyrans were obtained in 53-92% yield and 3:1-17:1 dr using scandium triflate or iron trichloride as catalyst. The use of thymine- or fluorouracil-substituted cyclobutanes gave direct access to six-membered ring nucleoside analogues. Finally, the [4 + 2]-annulation between aminocyclobutanes and enol ethers led to the corresponding cyclohexylamines.

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Chlorure de fer(III)

Le chlorure de fer(III), également appelé chlorure ferrique ou perchlorure de fer, est un sel de fer de formule chimique FeCl3. C'est un composé très hygroscopique, qui émet des vapeurs dans l'air humide sous l'effet de l'hydrolyse. La réaction de dissolution dans l'eau est très exothermique et forme une solution acide marron. Ce liquide corrosif est utilisé pour traiter les eaux usées et les eaux d'adduction. Il est également utilisé pour des attaques métallographiques sur des cuivreux (notamment ceux présents dans les circuits imprimés) ainsi que l'acier inoxydable.

Chlorure d'aluminium

Le chlorure d'aluminium (AlCl3) aussi appelé trichlorure d’aluminium, ou chlorure d'aluminium(III), est un sel d'aluminium et de chlore. La forme anhydre possède une structure particulière : bien qu'étant un halogénure d'un métal très électropositif, les liaisons chimiques sont principalement covalentes et non pas ioniques comme on pourrait s'y attendre. Cela a notamment pour conséquence qu'AlCl3 possède des températures de fusion et de sublimation basses ( pour cette dernière), et qu'à l'état liquide, il conduit mal l'électricité contrairement aux halogénures ioniques comme le chlorure de sodium.

Aldéhyde

alt=Structure atomique de l'aldéhyde.|vignette|Structure atomique de l'aldéhyde. Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Un aldéhyde contient donc la séquence : L'aldéhyde le plus simple (R réduit au seul atome H) est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse : 75px Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme à la suite de l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.