Publication

Biomimetic Hydrogenation Catalyzed by a Manganese Model of [Fe]-Hydrogenase

Xile Hu, Huijie Pan
2020
Article
Résumé

[Fe]‐hydrogenase is an efficient biological hydrogenation catalyst. Despite intense research, Fe complexes mimicking the active site of [Fe]‐hydrogenase have not achieved turnovers in hydrogenation reactions. Herein, we describe the design and development of a manganese(I) mimic of [Fe]‐hydrogenase. This complex exhibits the highest activity and broadest scope in catalytic hydrogenation among known mimics. Thanks to its biomimetic nature, the complex exhibits unique activity in the hydrogenation of compounds analogous to methenyl‐H4MPT+, the natural substrate of [Fe]‐hydrogenase. This activity enables asymmetric relay hydrogenation of benzoxazinones and benzoxazines, involving the hydrogenation of a chiral hydride transfer agent using our catalyst coupled to Lewis acid‐catalyzed hydride transfer from this agent to the substrates.

À propos de ce résultat
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.
Concepts associés (25)
Asymmetric hydrogenation
Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.
Hydrogénation par transfert
L'hydrogénation par transfert est une technique d'hydrogénation dans laquelle la source en hydrogène n'est pas le dihydrogène, mais un autre « donneur en hydrogène ». Ces donneurs sont souvent des solvants comme l'hydrazine, le dihydronaphtalène, le dihydroanthracène, l'isopropanol, l'acide méthanoïque ou le cyclohexadiène. Cette technique est utilisée dans l'industrie et en synthèse organique du fait des inconvénients et des coûts liés à l'utilisation de H2.
Hydrogénation
L'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2) à un autre composé. Cette réaction est habituellement employée pour réduire ou saturer des composés organiques. Elle nécessite en général une catalyse, les réactions sans catalyse nécessitant de très hautes températures. On appelle la réaction inverse de l'hydrogénation la déshydrogénation. Les réactions où des liaisons sont brisées tandis que de l'hydrogène est additionné sont appelées hydrogénolyses (cette réaction pouvait s'appliquer aux liaisons carbone-carbone comme aux liaisons carbone-hétéroatome — O, N, X).
Afficher plus
Publications associées (61)

Mapping Active Site Geometry to Activity in Immobilized Frustrated Lewis Pair Catalysts

Shubhajit Das, Rubén Laplaza Solanas, Jacob Terence Blaskovits

The immobilization of molecular catalysts imposes spatial constraints on their active site. We reveal that in bifunctional catalysis such constraints can also be utilized as an appealing handle to boost intrinsic activity through judicious control of the a ...
2022

Inorganic and Metal-Organic Heterogeneous Catalysts for Hydrogen Energy Applications

Fatma Pelin Uran

The main focus of this thesis is the exploration of inorganic and metal-organic heterogeneous catalysts for hydrogen (H2) energy applications. In particular, we investigated metal nanoparticles (NPs) and metal-organic frameworks (MOFs) for their employment ...
EPFL2021

Uncovering the Activity of Alkaline Earth Metal Hydrogenation Catalysis Through Molecular Volcano Plots

Shubhajit Das

Recent advances in alkaline earth (Ae) metal hydrogenation catalysis have broadened the spectrum of potential catalysts to include candidates from the main group, providing a sustainable alternative to the commonly used transition metals. Although Ae-amide ...
2021
Afficher plus

Graph Chatbot

Chattez avec Graph Search

Posez n’importe quelle question sur les cours, conférences, exercices, recherches, actualités, etc. de l’EPFL ou essayez les exemples de questions ci-dessous.

AVERTISSEMENT : Le chatbot Graph n'est pas programmé pour fournir des réponses explicites ou catégoriques à vos questions. Il transforme plutôt vos questions en demandes API qui sont distribuées aux différents services informatiques officiellement administrés par l'EPFL. Son but est uniquement de collecter et de recommander des références pertinentes à des contenus que vous pouvez explorer pour vous aider à répondre à vos questions.