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We report the synthesis of ketene dithioarylacetals in 40–97% yield using thiophenols and acyl-EBXs (ethynylbenziodoxolones) generated in situ from a common hypervalent iodine precursor and alkynyl trifluoroborate salts. The products could be further modified to afford functionalized ketene dithioacetals and various S-substituted heterocycles.