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Catalytic Enantioselective Synthesis of Inherently Chiral Macrocycles by Dynamic Kinetic Resolution

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'Naked sugars of the second generation': Asymmetric synthesis of long-chain polypropionates and analogues starting with acetone

Homochiral Diels-Alder adduct of 2,4-dimethylfuran to 1-cyanovinyl (1'R)- or (1'S)-camphanate are transformed readily into polypropionate fragments containing four or five contiguous stereogenic centres. They can be condensed via cross-aldolizations to lit ...

1996

Enantiomerically Pure 7-Oxabicyclo[2.2.1]Hept-5-En-2-Yl Derivatives as Synthetic Intermediates .16. Total Asymmetric-Synthesis of 6-Deoxy-5-C-Methyl-D-Ribo-Hexose Structure in Aqueous-Solution

Pierre Vogel

(1R,2R,4R)-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (1S)-camphanate [1, Diels Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl (1S)-camphanate, a ''naked sugar''] was transformed with high stereoselectivity into (1S,4S,5R,6R,7R)-6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy) ...

1991

Synthesis of Rare Carbohydrates and Biomolecules from Furan

Pierre Vogel

Zinc iodide‐catalyzed cycloaddition of furan to 1‐cyanovinyl (1′S)‐camphanate or 1‐cyanovinyl (1′R)‐camphanate led to optically pure (1R,2S,4R)‐2‐exo‐cyano‐7‐oxabicyclo[2.2.1]‐hept‐5‐en‐2‐yl (1S')‐camphanate and (1S,2R,4S)‐2‐exo‐cyano‐7‐oxabicyclo[2.2.1]he ...

1990

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