A Total, Asymmetric-Synthesis of 2-Deoxy-L-Fucose from Furan
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The Diels-Alder adduct (+)-l of furan to 1-cyanovinyl (1'S)-camphanate was converted to methyl 3,5-O-diacetyl-2,6-dideoxy-beta-L-lyxo-hexofurano-side ((+)-12), a protected form of 2-deoxy-L-fucose, in 8 steps and 16.6% overall yield.
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Les hexoses sont des oses (monosaccharides) qui comportent 6 atomes de carbone. Ils ont tous la même formule brute . Ils possèdent tous un groupement carbonyle : soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldohexoses) soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, 4 ou 5 (cétohexoses ou dihydroxycétone). Les aldohexoses possèdent quatre atomes de carbone asymétriques ce qui fait que 8 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, sont possibles.
Les glucoses sont des sucres de formule brute . Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.
vignette|150px|Par exemple, le glucose est un glucide à six carbones, cinq groupes hydroxyle et un groupe aldéhyde. vignette|Les grains et céréales contiennent une grande quantité de glucides. Les glucides sont définis par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) comme une classe de composés organiques contenant un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) et au moins deux groupes hydroxyle (-OH).
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