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Fluorchlorcyclopropane : ihre Darstellung und Abwandlung
1971
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Résumé
Reaction of olefins with CHCl2F and BuLi gave stereospecifically the cis and trans isomers of 2-R1, 2-R3, 3-R2, 3-R4 = tetrasubstituted 1-chloro-1-fluorocyclopropanes (I) (R1 = H, Me; R2 = H, Me, Pr; R3 = Me, Pr, Ph, amyl, OEt, OBu-iso; R4 = H, Me, Pr), which on redn. with Na/liq. NH3 gave 40-84% 2-R1, 2-R3, 3-R2, 3-R4-tetrasubstituted fluorocyclopropanes (II) with retention of the configuration. With excess Na, I were reduced to halogen-free alkyl- and alkoxy-substituted cyclopropanes. [on SciFinder (R)]
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Concepts associés (13)
Isomérie cis-trans
En chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères. Pour la détermination cis/trans, la priorité des substituants est définie selon leur encombrement stérique, et non selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.
Sodium
Le sodium est l'élément chimique de numéro atomique 11, de symbole Na (du latin natrium). Il fait partie du premier groupe du tableau périodique et plus particulièrement des métaux alcalins. Sur Terre et dans les autres corps telluriques il est généralement lié à d'autres éléments au sein de nombreux minéraux. Il est abondant dans l'eau de mer (avec une teneur d'environ ), sous la forme d'ions libres. Le sel de cuisine, qui provient directement ou indirectement de l'eau de mer, est constitué de chlorure de sodium.
Isomer
In chemistry, isomers are molecules or polyatomic ions with identical molecular formula – that is, same number of atoms of each element – but distinct arrangements of atoms in space. Isomerism refers to the existence or possibility of isomers. Isomers do not necessarily share similar chemical or physical properties. Two main forms of isomerism are structural or constitutional isomerism, in which bonds between the atoms differ; and stereoisomerism or spatial isomerism, in which the bonds are the same but the relative positions of the atoms differ.
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