Publication

Attempted and accomplished syntheses of a few monofluorinated chrysanthemic acid derivatives

1988
Article
Résumé

A sulfone mediated approach presumably did produce Me a-fluorochrysanthemate I but, if formed, the latter immediately underwent dehydrofluorination under the strongly basic reaction conditions. The cis- and trans-isomers of Me b- and g-fluorochysanthemates II and III were concomitantly obtained by treating 3-fluoro-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene with N2CH2CO2Me in the presence of catalytic amts. of Rh(OAc)2. After enzymic and chromatog. sepn. the four individual components were converted to the m-phenoxybenzyl esters. [on SciFinder (R)]

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Concepts associés (9)
Isomérie cis-trans
En chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères. Pour la détermination cis/trans, la priorité des substituants est définie selon leur encombrement stérique, et non selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.
Isomer
In chemistry, isomers are molecules or polyatomic ions with identical molecular formula – that is, same number of atoms of each element – but distinct arrangements of atoms in space. Isomerism refers to the existence or possibility of isomers. Isomers do not necessarily share similar chemical or physical properties. Two main forms of isomerism are structural or constitutional isomerism, in which bonds between the atoms differ; and stereoisomerism or spatial isomerism, in which the bonds are the same but the relative positions of the atoms differ.
Structural isomer
In chemistry, a structural isomer (or constitutional isomer in the IUPAC nomenclature) of a compound is another compound whose molecule has the same number of atoms of each element, but with logically distinct bonds between them. The term metamer was formerly used for the same concept. For example, butanol , methyl propyl ether , and diethyl ether have the same molecular formula but are three distinct structural isomers. The concept applies also to polyatomic ions with the same total charge.
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