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Phosphorylation of Diaminopyridines: Synthesis of a Compound Containing Both a Diphosphinoamine ( P-N-P) and an Iminobiphosphine ( N=P-P) Fragment

Résumé

The phosphorylation of a series of diaminopyridines (2,3-, 3,4-, 2,5- and 2,6-diaminopyridine), with various molecular equivalents of chlorodiphenylphosphine in the presence of TEA has been studied. Notably, phosphorylation of 2,3- and 3,4-diaminopyridine affords compounds with diphosphinoamine (P-N-P) and iminobiphosphine (N=P-P) entities co-existing in the same molecule. Phosphorylations of 2,5- and 2,6-diaminopyridine afford compounds containing only diphosphinoamine units. The solid-state structure of three compounds has been determined including the first example of a crystallographically characterized compound containing both a diphosphinoamine group and an iminobiphosphine group in the same structure.

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Concepts associés (32)
Phosphorylation
thumb|chaîne latérale de sérine phosphorylée. Les atomes d'oxygène sont en rouge, ceux de phosphore, en orange, le carbone en gris et l'azote en bleu. Les atomes d'hydrogène ne sont pas représentés. La phosphorylation est l'addition d'un groupe phosphate (un phosphoryl PO32− plus précisément) qui est transféré à une protéine ou à une petite molécule, tel le glucose, l'adénine ou les glycérolipides. Son rôle prééminent en biochimie est le sujet de très nombreuses recherches (la base de données MEDLINE signale plus de articles sur ce sujet, pour la plupart concernant la phosphorylation des protéines).
Phosphorylation oxydative
upright=2|vignette|Schéma général de fonctionnement de la phosphorylation oxydative mitochondriale illustrant le couplage de la chaîne respiratoire avec la phosphorylation de l'ADP en ATP par l'ATP synthase. Les oxydations accompagnant la circulation des électrons le long de la chaîne respiratoire libèrent de l'énergie utilisée par des pompes à protons pour générer un gradient de concentration de protons autour de la membrane mitochondriale interne.
Phosphorylation au niveau du substrat
redresse=1.25|vignette|Principe de la phosphorylation au niveau du substrat. R représente un résidu organique. La phosphorylation au niveau du substrat est un type de réaction chimique du métabolisme cellulaire consistant en la phosphorylation de l'adénosine diphosphate (ADP) ou de la guanosine diphosphate (GDP) par transfert direct d'un groupe phosphate à partir d'une petite molécule phosphorylée ou d'une molécule de phosphate inorganique pour former respectivement de l'adénosine triphosphate (ATP) ou de la guanosine triphosphate (GTP).
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