Prégnane

Le prégnane est un alcane polycyclique, dérivé du stérane. C'est plus précisément un gonane substitué (10β,13β-diméthyl-17β-éthylgonane), existant en deux stéréoisomères, le 5α-prégnane et le 5β-prégnane qui diffèrent par la façon dont le cycle A s'accroche au cycle B : l'isomère trans (5α) présente l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle en C10 de part et d'autre du plan moyen, tandis que l'isomère cis (5β) les a du même côté. L'isomère 5β est un précurseur des progestérones, des alcools préganiques, de cétones et de plusieurs hormones corticosurrénales. On trouve dans l'urine beaucoup de métabolites des 5β-prégnanes. Les prégnanes sont des dérivés de stéroïde possédant les carbones 1 à 21. La plupart des prégnanes significatifs se divisent en deux groupes : les prégnènes et les prégnadiènes. Il existe une troisième classe, les prégnatriènes. prégnène Les prégnènes possède une liaison double. On compte parmi eux : la cortisone; l'hydrocortisone; la progestérone. Prégnadiène Les prégnadiènes possèdent deux liaisons doubles. On compte parmi eux : la cyprotérone ; le danazol ; le fluocinonide.