Squalène

Le squalène (SQ) parfois appelé aussi spinacène ou supraène est un triterpène, isoprénoïde composé de trente atomes de carbone et de cinquante atomes d'hydrogène, de nom : (E) 2,6,10,15,19,23-Hexaméthyl-2,6,10,14,18,22-tétracosahexène. Ses six unités d'isoprène sont toutes en configuration trans. C'est un lipide de composition hydrocarbonée naturellement produit par tous les organismes supérieurs y compris les humains (Il est notamment retrouvé dans le sébum humain) et c'est un intermédiaire essentiel dans la biosynthèse du cholestérol, des hormones stéroïdes et de la vitamine D chez l'humain. Il est présent en grande quantité dans l'huile du foie des requins d'où son nom, ainsi que dans l'huile d'amarante (6,5%) et en moindre quantité (0,1 à 0,7 %) dans l'huile d'olive et dans d'autres huiles céréalières, des semences, du son de riz, de germes de blé... Le squalène commercialisé est principalement extrait de foies de requins. Il est utilisé dans des produits de beauté, comme cosmétique et dans certains vaccins, ce qui a suscité des controverses quant à l'innocuité de ces vaccins. Le nom du composé provient du fait qu'il ait été isolé pour la première fois en 1916, dans le foie de requins, dont l'Aiguillat épinette (Squalus mitsukurii). Le squalène a ensuite été identifié dans plusieurs plantes. Le squalène a la propriété d'absorber le dioxygène. Cependant, la quantité de dioxygène absorbée n'est physiologiquement significative que chez le requin. Deux molécules de farnésyl-pyrophosphate se condensent après réduction par le NADPH pour former du squalène - sous l'action de la squalène synthétase. 700px upright=1.67|vignette| Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes, signalant les intermédiaires isopentényl-pyrophosphate (IPP), diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), géranyl-pyrophosphate (GPP) et lanostérol ; tous les intermédiaires ne sont pas représentés.