Concept

Oxydation des alcools primaires en acide carboxylique

Résumé

L'oxydation des alcools primaires en acides carboxyliques est une réaction d'oxydation importante en chimie organique. Lorsqu'un alcool primaire est converti en acide carboxylique, l'atome de carbone terminal augmente son état d'oxydation de quatre. Les oxydants capables d'effectuer cette opération dans des molécules organiques complexes, présentant d'autres groupes fonctionnels susceptibles d'être modifiés, doivent avoir une sélectivité importante. Les oxydants les plus utilisés sont le permanganate de potassium alcalin (KMnO4) ou le bichromate de potassium acidifié. Le PCC dans le DMF, le réactif de Jones, l'oxydation de Heyns, le tétroxyde de ruthénium (RuO4) et TEMPO font également partie des plus courants. centré|300x300px|Oxydation des alcools primaires en acides carboxyliques. Le permanganate de potassium est un oxydant très puissant capable de réagir avec de multiples groupes fonctionnels, tels que les alcools secondaires, 1,2-diols, aldéhydes, alcènes, oximes, sulfures et thiols. Dans des conditions contrôlées, KMnO4 oxyde de façon efficace les alcools primaires en acides carboxyliques. Cette réaction, qui a d'abord été décrite en détail par Fournier, est typiquement réalisée en introduisant du KMnO4 à une solution ou suspension de l'alcool dans une solution aqueuse alcaline. Le mélange résultant est agité jusqu'à ce que l'oxydation soit complète. Pour que la réaction se déroule efficacement, l'alcool doit être au moins partiellement dissous dans la solution aqueuse. Ceci peut être facilité par l'addition d'un solvant organique tel que le dioxane, la pyridine, l'acétone ou le tert-butanol (t-BuOH). Néanmoins, KMnO4 réagit préférentiellement avec une double liaison carbone-carbone avant d'oxyder un alcool primaire. Habituellement, ces oxydations sont effectuées dans des conditions basiques fortes, car cela favorise une plus grande vitesse et sélectivité d'oxydation. Dans les substrats sensibles à une base forte, la réaction peut être effectuée à un pH plus bas - ou même dans des conditions acides - au prix d'une vitesse de réaction fortement diminuée.

Source officielle

https://fr.wikipedia.org/wiki/Oxydation_des_alcools_primaires_en_acide_carboxylique

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