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Concept
Oxydoréduction en chimie organique
Résumé
Les réactions d'oxydoréduction sont d'une importance capitale en chimie organique. Néanmoins, la structure des composés rend l'approche assez différente de ce que l'on observe en chimie inorganique ou en électrochimie notamment parce que les principes d'oxydoréduction traitent plutôt, dans ces deux derniers cas, de composés ioniques ; les liaisons chimiques dans une structure organique sont essentiellement covalentes, les réactions d'oxydoréduction organiques ne présentent donc pas de transfert d’électron dans le sens électrochimique du terme.
On peut déterminer l'état d'oxydation d'un atome en calculant son nombre d'oxydation. Plus celui-ci est élevé, plus l'atome est oxydé.
La somme de tous les nombres d'oxydation d'une molécule est égale à la charge totale de la molécule, c'est-à-dire zéro dans la plupart des cas en chimie organique (molécules neutres). Le nombre d'oxydation du carbone est celui qu'il faut déterminer, le carbone est donc pris comme « référence » : le nombre d'oxydation des autres atomes est positif lorsque l'atome est moins électronégatif que le carbone, et inversement. Ainsi, sauf cas particuliers :
un hydrogène ou un alcalin (première colonne de la classification périodique) a un nombre d'oxydation de +1 (en effet, il ne peut donner qu'un électron lors de la liaison chimique) ;
un halogène, dans l'avant dernière colonne du tableau périodique, a un nombre d'oxydation de −1 lorsqu'il est combiné avec un élément moins électronégatif que lui (comme dans NaCl, no(Cl)=−1, mais no(Cl)=+1 dans l'hypochlorite ClOH car O est plus électronégatif que Cl) ;
l'oxygène a un degré d'oxydation de –2, lorsqu'il est combiné avec des éléments moins électronégatifs mais combiné avec le seul élément le plus électronégatif que lui, le fluor, dans OF, son n.o. sera de +2 ;
l'azote −3.
Dans les exemples ci-dessous, les nombres d'oxydation utilisés pour le calcul sont en rouge et le résultat en vert. Dans le cas de l'éthane, les six atomes d'hydrogène donnent un total de +6, ce qui conduit à calculer un nombre d'oxydation de −3 pour chaque carbone puisque .
Source officielle
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