Une jupe masculine est un élément vestimentaire pour homme qui, en occident, est établi comme étant inspiré, sauf quelques exceptions, de la garde robe féminine. En dehors des cultures occidentales, les vêtements pour homme peuvent inclure la jupe et les vêtements similaires. Cependant, en Amérique du Nord, et en Europe de l'Ouest (à l'exception du Royaume-Uni pour le kilt, et de l'Église romaine pour la soutane), le port de la jupe est vu comme un attribut typiquement féminin.
Dans les civilisations de l'Antiquité (hébraïques, grecques et romaines), les hommes portaient généralement une forme de tunique. Dans l'Égypte antique, ils portaient un vêtement similaire au sarong.
Les Anglo-Saxons et les Normands portaient des jupes, comme on peut le voir dans la tapisserie de Bayeux. Ces modes ont perduré tout au long du Moyen Âge.
Depuis l'époque victorienne, le port par les hommes de couleurs brillantes a décliné, avec une préférence pour l'uniformité , les couleurs sombres et la sobriété. Au milieu du , les vêtements orthodoxes occidentaux, en particulier dans les milieux d'affaires, ont été dominés par des costumes sobres.
Dans les années 1960, une réaction contre les conventions vestimentaires occidentales a conduit à l'émergence d'une mode unisexe. Cette mode a permis aux femmes de porter des vêtements masculins, mais n'a pas permis aux hommes de porter des vêtements féminins, même si dans les années 1960 des hommes ont porté des chemises à fleurs et les cheveux longs.
Le , l’artiste plasticien argentin Gustavo Del Rio crée une jupe pour homme et de ce fait une nouvelle conception de la mode masculine. La minijupe est lancée par lui-même pendant sa performance d’art corporel « Je suis l’œuvre d’art », qui se tient dans l’Institut Torcuato Di Tella de Buenos Aires à l’occasion du Prix International IDTDT et de La semaine de l’art avancé en Argentine. Puis, il la présente aussi dans Calle Florida le mardi , dans la même ville. Il est emprisonné par la police du gouvernement militaire du général Ongania.