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Concept
Carborane
Résumé
Un carborane est une molécule constituée d'atomes de bore et de carbone. Comme beaucoup de boranes, les carboranes sont polyédriques. Ils sont classifiés comme closo-, nido-, arachno-, hypho-, etc. carboranes suivant qu'ils représentent un polyèdre complet (closo-), ou un polyèdre ayant perdu un (nido-), deux ou trois (arachno-), ou plusieurs sommets (hypho-).
La synthèse et l'étude des carboranes font suite à la compréhension de la structure des boranes.
Avant l'étude par diffraction des RX dans les années 1950-60, les boranes et par extension les carboranes étaient vus comme des cycles ou des chaînes pseudo-hydrocarbures. Lipscomb élucida le premier les structures de B4H10, B5H9, B5H11, B6H10, B8H12 et B9H15 liquides volatils à température ambiante à l'aide de vapeur froide d'azote liquide et même d'hélium () pour B2H6.
Les premiers efforts pour appliquer le modèle de liaison des hydrocarbures aux boranes furent bloqués par le caractère "électron déficient" du bore, avec ses 3 électrons de valence contre 4 pour le carbone. La solution a été trouvée par l'étude du diborane (H3B-BH3), équivalent éthane (H3C-CH3) du bore possédant 12 électrons de valence alors que l'hydrocarbure en nécessite 14. La géométrie réelle contient 4 B-H terminaux et 2 ponts à trois centres B-H-B.
Cette structure est analogue non pas à l'éthane mais à l'éthylène (CH2=CH2) avec laquelle elle est isoélectronique; en fait, la paire de ponts B-H-B peut être vue comme une « liaison double protonée ». Ainsi, toutes les orbitales liantes sont occupées dans B2H6 comme dans C2H4 et il n'y a pas d'électron déficient dans chacun des deux composés.
Un exemple remarquable est la molécule neutre o-carborane (C2B10H12) avec le préfixe o dérivé d'ortho, qui a été étudié pour son utilisation dans une large variété d'applications des polymères thermorésistants aux applications médicales. Ce composé est appelé super aromatique parce qu'il répond à la règle de Hückel et présente une haute stabilité thermique. À , lo-carborane est converti en son isomère méta-.
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