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Concept
Caténane
Résumé
Un caténane est une architecture moléculaire formée d'au moins deux macrocycles imbriqués l'un dans l'autre, formant une sorte de chaine (en latin catena). Deux cycles imbriqués ne peuvent pas être séparés sans casser au moins une liaison covalente d'un des deux cycles. Le concept des caténanes est proche de celui d'autre molécules imbriquées telles les rotaxanes, les nœuds moléculaires ou les nœuds borroméens moléculaires. Une nouvelle terminologie est utilisée pour décrire la connexion entre les cycles d'un caténane : on parle de liaison mécanique.
thumb|250px|Exemple de synthèse de caténane
Il y a deux approches de la synthèse d'un caténane. La première consiste à faire une réaction de cyclisation, avec l'espoir qu'un certain nombre de cycles se forment autour d'autres cycles, produisant ainsi le caténane escompté. Cette approche dite statistique a amené à la première synthèse d'un caténane, mais la méthode est très inefficace. De plus, elle nécessite de diluer fortement le cycle devant se fermer et de concentrer le cycle déjà formé. C'est pourquoi cette méthode est rarement utilisée.
La deuxième approche utilise une préorganisation supramoléculaire des précurseurs macrocycliques à l'aide de liaisons hydrogène, d'une coordination avec un métal de transition ou à l'aide d'une interaction coulombienne. Ces interactions non-covalentes diminuent le coût entropique de l'association entre les cycles et aident à positionner les réactifs de façon à former le caténane voulu. Cette approche basée sur la reconnaissance entre des parties des molécules, associée à des conditions de hautes pressions, permet d'atteindre des taux d'avancement (ou rendement) de plus de 90 %, ce qui augmente le potentiel des caténanes dans plusieurs applications.
Une propriété particulièrement intéressante de beaucoup de caténanes est la capacité des cycles de tourner l'un autour de l'autre. Ce mouvement peut souvent être détecté et mesuré, grâce entre autres à la RMN.
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