Un énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique.
La nomenclature énol provient de la contraction de « ène » (pour alcène) et « ol » (pour alcool).
Formule générale de la fonction énol :
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Le plus simple des énols est l'éthénol (ou alcool vinylique).
Les énols sont les formes tautomères des aldéhydes et des cétones énolisables (« transformables en énol »), c’est-à-dire possédant un atome d'hydrogène sur le carbone en α de la fonction carbonyle. Ces composés carbonylés sont en équilibre avec leur forme tautomère, leur énol. On appelle cet équilibre l'équilibre céto-énolique.
Équilibre céto-énolique :
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Dans la très grande majorité des cas, l'équilibre n'est pas en faveur de la forme énol; on peut même dire que la proportion de la forme énol en solution est négligeable. Cependant, dans certains cas, l'équilibre peut être déplacé dans le sens de la formation de l'énol. C'est le cas, lorsque la forme énol est stabilisée par des mésoméries, par formation de liaison hydrogène, ou par des phénomènes de conjugaison ou d'aromaticité.
Un exemple flagrant de ce dernier cas est celui du phénol, où la forme énol est ultra-majoritaire.
Équilibre céto-énolique du phénol :
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Les fonctions esters et amides peuvent aussi exister sous une forme d'énol qu'on a tendance à appeler énol d'ester ou énol d'amide selon le cas.
Il existe deux mécanismes pour passer de l'aldéhyde/cétone à la forme énol : un avec catalyse d'un acide de Bronsted, et avec catalyse d'une base de Brönsted.
Dans les deux cas, l'étape cinétiquement limitante est celle de la rupture de la liaison C-H.
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En milieu basique, on observe la formation de l'ion énolate, plus stable grâce à une forme mésomère.
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Les énols et ions énolates servent dans des réactions où ils jouent le rôle de nucléophiles. L'équilibre céto-énolique qui leur est défavorable est alors déplacé dans le sens de la formation de l'énol, car ils sont consommés immédiatement (Principe de Le Chatelier).
Plus généralement, ils permettent en synthèse organique de former des carbanions.
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Un cétène est un groupe fonctionnel contenant la séquence : Ils ont été découverts vers 1905, par Hermann Staudinger alors âgé de 24 ans pendant un postdoctorat. Le cétène, CH2=C=O, est le composé parent de ce groupe. Les cétènes sont principalement produit par déshydrohalogénation d'un chlorure d'acyle portant un hydrogène en α. Une base, généralement la triéthylamine, va arracher le proton acide en α du groupement carbonyle induisant la formation de la double liaison carbone-carbone et le départ de l'anion chlorure.
In chemistry, isomers are molecules or polyatomic ions with identical molecular formula – that is, same number of atoms of each element – but distinct arrangements of atoms in space. Isomerism refers to the existence or possibility of isomers. Isomers do not necessarily share similar chemical or physical properties. Two main forms of isomerism are structural or constitutional isomerism, in which bonds between the atoms differ; and stereoisomerism or spatial isomerism, in which the bonds are the same but the relative positions of the atoms differ.
vignette|L'équilibre céto-énolique, un exemple de tautomérie. Les tautomères sont des couples d'isomères de fonction interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les deux tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est fonction du solvant, de la température du pH et de la pression atmosphérique.
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EPFL2023
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