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Concept
Guanine
Résumé
La guanine est une base nucléique, et plus exactement une base purique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dGMP pour désoxyguanosine monophosphate ou désoxyguanylate, et dans l'ARN la GMP pour guanosine monophosphate ou guanylate. La guanine s'apparie avec la cytosine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 6 formes tautomères dont 4 stéréoisomères (1,9H, 1,7H, 3,9H et 3,7H) et 2 tautomères avec un groupe fonctionnel différent (7,11H et 9,11H : oxo- en hydroxy-).
Comme l'adénine et la cytosine, la guanine est présente à la fois dans l'ARN et dans l'ADN. Elle s'apparie à la cytosine par 3 liaisons hydrogène. Le groupe aminé de la cytosine agit comme donneur pour la création des liaisons hydrogène, tandis que les groupes carbonyle C-2 et amine N-3 agissent comme récepteurs. À l'inverse, le groupe carbonyle C-6 de la guanine agit comme receveur tandis que les groupes N-1 et C-2 agissent comme donneurs.
centre|thumb|239x239px|Ponts hydrogène entre une guanine et une cytosine
La guanine a été isolée pour la première fois en 1844 à partir d'excréments d'oiseaux qui étaient utilisés comme fertilisants. Entre 1882 et 1906, Fischer en détermina la structure et démontra que l'acide urique pouvait être converti en guanine.
La guanine peut être hydrolysée en glycine, ammoniac, dioxyde de carbone et monoxyde de carbone à l'aide d'acides forts. La guanine est tout d'abord désaminée en xanthine.
La guanine s'oxyde plus facilement que l'adénine, qui est l'autre base purique de l'ADN. Son point de fusion élevé (plus de ) reflète les ponts hydrogène entre les groupes oxo et amino entre les molécules. À cause de ces liaisons intermoléculaires, la guanine est relativement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les acides dilués et les bases.
Des traces de guanine se forment par polymérisation de cyanure d'ammonium (NH4CN). Deux expériences conduites par Levy et al. ont montré que chauffer 10 mol·L−1 de NH4CN à 80 °C pendant 24 heures donnait un rendement de 0,0007 %, tandis qu'utiliser 0.
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