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Concept
Hétérocycle
Résumé
vignette|150px|Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone.
Les hétérocycles ou composés hétérocycliques sont les composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène, l'azote, le phosphore ou le soufre. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles, dont les alcaloïdes, les bases azotées composants de l'ADN (adénine, guanine, cytosine et thymine) et des ARN (dans lesquels la thymine ou 5-méthyl-uracile est remplacée par l'uracile).
1820 : Découverte du naphtalène par Garden.
1833 : Découverte du pyrrole et de la quinoléine par Friedrich Runge.
1851 : Découverte de la pyridine par Thomas Anderson.
1882 : Découverte du furane par Heinrich Limpricht.
1882 : Découverte du thiophène par Victor Meyer.
1884 : Découverte de la purine par Hermann Emil Fischer.
1912 : Découverte de la thiamine par Casimir Funk.
Les hétérocycles saturés ne comportent que des liaisons simples. On trouve dans ce groupe les époxydes, les pipéridines, les pipérazines, les oxanes
Les hétérocycles insaturés possèdent une insaturation (en plus du cycle), c'est-à-dire au moins une liaison double dans leur cycle.
Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles aromatiques, qui possèdent une alternance formelle de liaisons simples et doubles, et respectent la règle de Hückel. Les hétérocycles aromatiques les plus simples sont le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine (voir aussi Noyau aromatique simple). Les bases puriques (dérivées du noyau purine) et pyrimidiques (dérivées du noyau pyrimidine) dans l'ADN et dans l'ARN sont également constituées d'hétérocycles aromatiques (adénine, cytosine, guanine, thymine ou 5-méthyl-uracile dans l'ADN, l'uracile remplaçant la thymine dans l'ARN).
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Personnes associées (4)
Concepts associés (62)
Aromaticité
En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes : présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; chaque atome du cycle comporte une orbitale p ; les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.
Chimie organique
La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.
Hétérocycle
vignette|150px|Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone. Les hétérocycles ou composés hétérocycliques sont les composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène, l'azote, le phosphore ou le soufre.
Cours associés (31)
CH-335: Asymmetric synthesis and retrosynthesis
La première partie du cours décrit les méthodes classiques de synthèse asymétrique. La seconde partie du cours traite des stratégies de rétrosynthèse basées sur l'approche par disconnection.
CH-234: Organic functions and reactions II
To develop basic understanding of the reactivity of aromatic and heteroaromatic compounds. To develop a knowledge of a class of pericyclic reactions. To apply them in the context of the synthesis.
CH-432: Structure and reactivity
To develop a detailed knowledge of the key steps of advanced modern organic synthesis going beyond classical chemistry of olefins and carbonyls.
Séances de cours associées (70)
Stratégies pour la synthèse des composés macrocycliques
Couvre les stratégies de synthèse des composés macrocycliques, en se concentrant sur les déconnexions DC et l'oxydation des alcènes.
Principes de rétrosynthèse des composés carbocycliques
Couvre les principes de la rétrosynthèse des composés carbocycliques et la réactivité sélective des carbonyles et de l'énolisation.
Molécules complexes: Fragments et synthèse
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