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Concept
Amide
Résumé
thumb|Structure générale des amides
Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique. Un amide possède un atome d'azote lié à son groupe carbonyle. Les amides sont un groupe important en biochimie, parce qu'ils sont responsables de la liaison peptidique entre les différents acides aminés qui forment les protéines.
Comme certaines autres familles de composés organiques (alcools, amines, etc.), les amides peuvent être classés en trois familles — amides primaires, secondaires ou tertiaires — selon le nombre de groupes acyles (R-C=O) liés à l'atome d'azote :
les amides primaires, de forme RCONH2, RCONHR1 ou RCONR1R2, avec un seul groupe R-C=O lié à l'azote ;
les amides secondaires appelés également imides, de forme (RCO)2NH ou (RCO)2NR', avec deux groupes R-C=O liés à l'azote ;
les amides tertiaires, de forme (RCO)3N, avec trois groupes R-C=O liés à l'azote.
Attention, contrairement à ce qui est parfois rencontré dans la littérature, ce classement tient en compte uniquement le nombre de groupes R-C=O liés à l'atome d'azote, et pas des éventuels groupes alkyle qui pourraient y être liés.
Ainsi, les amides primaires peuvent être :
non substitués à l'azote, et donc de la forme RCONH2 ;
monosubstitués (amides N-substitués), et donc de la forme RCONHR1 ;
disubstitués (amides N,N-disubstitués), et donc de la forme RCONR1R2.
Lorsque la fonction amide est prioritaire, le nom des amides primaires non substitués est celui de l'acide carboxylique correspondant en substituant la terminaison oïque par la terminaison amide (et en enlevant le terme acide) :
propanamide :
Les amides primaires substitués sur l'atome d'azote sont nommés en faisant précéder le nom de l'amide de la lettre N suivie du nom du groupe substituant. S'il y en a plusieurs, chacun est précédé de N et ils sont énoncés dans l'ordre alphabétique :
N-méthyléthanamide :
N,N-diméthylméthanamide (ou N,N-diméthylformamide) :
N-éthyl-N-méthylpropanamide :
Lorsque la fonction amide n'est pas prioritaire (par exemple par rapport à une fonction ester), elle est nommée par le préfixe amido :
2-éthanamidopropanoate de méthyle
Lorsque l'amide comporte un groupe phényle lié à l'atome d'azote, on parle alors d'anilide (dérivé acylé de l'aniline).
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