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Concept
Atropine
Résumé
L'atropine est un alcaloïde tropanique présent dans diverses plantes de la famille des Solanaceæ, comme la belladone, le datura, la jusquiame et la mandragore (solanacées dites vireuses). Elle est souvent utilisée en tant qu'antidote de certains gaz de combat neurotoxiques comme le VX ou le gaz sarin.
L'atropine est un mélange racémique, donc optiquement inactif (mélange équimolaire d'énantiomères lévogyre et dextrogyre), alors que l'isomère lévogyre S-(–) est l'hyoscyamine.
L'atropine est un antagoniste cholinergique qui agit en se fixant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique.
Les effets toxiques de Atropa belladonna étaient connus dans la pharmacopée européenne depuis le et ses effets mydriatiques utilisés depuis le . L'atropine aurait été extraite d'abord par Vauquelin en 1809, à partir des feuilles de la plante ; en 1820, Rudolph Brandes en réalisa une extraction purifiée qu'il baptisa atropine, avant de juger que, n'ayant pas l'effet mydriatique équivalent à la plante, elle ne méritait pas ce nom. Heinrich F. G. Mein (1799-1864) aurait isolé de la racine sèche un extrait purifié d'atropine en 1831, mais n'aurait publié sa découverte que deux ans plus tard, car la même année P. L. Geiger et son étudiant Hesse isolent l'atropine des feuilles de belladonne et l'hyoscyamine de graines de jusquiame, entreprenant une série d'expérimentations sur des animaux et sur eux-mêmes.
En 1864, Lossen montre que l'atropine s'hydrolyse en acide tropique et tropanol. Finalement, en 1897, sa structure chimique est déterminée correctement par Willstätter. Ce dernier procèdera à la toute première production d'atropine pure synthétisée en laboratoire, qui aura lieu en 1901.
L'atropine est un mélange racémique, de (S)-hyoscyamine, présent naturellement dans les plantes et doué d'une grande activité pharmacologique, et de (R)-hyoscyamine qui apparaît durant l'extraction et qui a une moindre activité.
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