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Concept
1,4-Dioxane
Résumé
Le 1,4-dioxane est l'un des trois isomères du dioxane. C'est un solvant fortement suspecté d'être cancérigène chez l'homme et cancérigène avéré sur le rat. Il a été très utilisé, et notamment ajouté à certains solvants chlorés, dans la seconde partie du siècle, pour les rendre plus stables. Il peut contaminer les nappes phréatiques et l'eau (tout en dégradant ses qualités organoleptiques).
260px|centré|vignette|Les 3 isomères du dioxane.
Concentration à saturation :
Coefficient de partage (eau/huile) : 2,6
Limite de détection olfactive :
Facteur de conversion (ppm→mg/m3) : 3,603
Taux d'évaporation (éther=1) : 5,8
Le 1,4-dioxane peut être synthétisé à partir de l'époxyéthane. L'époxyéthane subit une hydratation (catalysée par un acide fort, acide sulfurique concentré par exemple) pour former de l'éthane-1,2-diol (glycol). Puis une substitution nucléophile bimoléculaire (SN2) est catalysée par un acide fort, entre deux molécules de glycol. Enfin, une SN2 intramoléculaire, toujours catalysée par un acide fort, est suivie d'une déprotonation.
Le 1,4-dioxane est avant tout utilisé dans des solvants pour le secteur de la manufacture.
On le trouve aussi dans certains fumigènes et liquides de refroidissement, et comme agent moussant.
C'est un sous-produit accidentel des procédés d'éthoxylation dans la fabrique de cosmétiques (déodorants, shampoings, dentifrice ou liquide pour bain de bouche) qu'il contamine alors.
Il est aussi utilisé comme solution-étalon pour calibrer des appareils de RMN, comme le tétraméthylsilane.
Également, le 1-4 Dioxane est le seul solvant connu qui puisse extraire le sodium présent dans un agrégat de sodium/oxyde de magnésium.
Sa DL50 est de 5170 mg/kg chez le rat de laboratoire.
Il est irritant pour les yeux et les voies respiratoires et il peut endommager le système nerveux central, le foie et les reins.
Une étude (1978) sur la mortalité de travailleurs exposés au 1,4-dioxane a trouvé un nombre de décès par cancer non-significativement différent du nombre attendu.
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