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Concept
Gemcitabine
Résumé
La est la dénomination commune internationale de l'isomère β de la 2'-désoxy-2',2'-difluorocytidine. Son chlorhydrate est utilisé comme médicament antimétabolite qui après phosphorylations s'incorpore dans l'ADN en mimant la cytidine et inhibe la synthèse nucléotidique ce qui entraine la mort cellulaire.
La gemcitabine est utilisée dans le traitement chimiothérapeutique du cancer du pancréas, du cancer du poumon non à petites cellules (NSCLC), du cancer du sein et du cancer de la vessie.
Elle a reçu sa première autorisation de mise sur le marché en 1996 en France dans le traitement du cancer du pancréas.
Un composé anticancéreux, la cytarabine, a été largement utilisée depuis les années 1950 dans le traitement des leucémies et des équipes se sont lancées dans la recherche de composés analogues.
Au début des années 1980, Joseph H. Burchenal travaillant au Memorial Sloan-Kettering Cancer Center à New York démontre à partir de la cytarabine que la substitution d'un atome d'hydrogène en position 2' par un atome de fluor résulte en un composé fortement cytotoxique.
Dans le même temps, en 1980 Gerald Grindey, pharmacologue reconnu, rejoint les laboratoires Eli Lilly à Indianapolis et lance un nouveau programme de recherche de composés anticancéreux, en particulier de nouveaux antimétabolites. Larry Hertel, un chimiste travaillant dans son équipe reprenant l'idée de Burchenal, a alors l'idée d'ajouter non pas un mais deux atomes de fluor en position 2', aboutissant à ce qui deviendra la gemcitabine. Ce composé a été synthétisé dans le but d'être actif comme agent antiviral. Cependant, en 1990, il a été rapporté une activité anticancéreuse de la 2'-désoxy-2',2'-difluorocytidine (gemcitabine) sur des cellules leucémiques en culture. Par la suite, des études cliniques ont été menées et la gemcitabine a obtenu son autorisation de mise sur le marché au milieu des années 1990, d'abord au Royaume Uni en 1995 et en France en 1996.
La gemcitabine est un antimétabolite pyrimidique.
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