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Concept
Ozonolyse
Résumé
Une ozonolyse est la réaction d'un alcène avec une molécule d'ozone.
La réaction d'ozonolyse a été découverte par Harries en 1903. Elle a été largement utilisée pour localiser la position des doubles liaisons des composés éthyléniques dans les molécules organiques. Maintenant des techniques spectroscopiques permettent des analyses plus poussées avec des quantités de produit plus faibles, et sans dégradation. Cette réaction sert en synthèse organique, pour transformer des alcènes en cétone/aldéhyde/acide carboxylique/alcool.
Le mécanisme réactionnel admis a été proposé par Rudolf Criegee en 1953. Il est le suivant :
La molécule d'ozone réagit sur une double liaison carbone-carbone pour donner un molozonure, ou ozonure primaire. Cette réaction est une cycloaddition [3+2].
Ce molozonure, très instable, se réarrange en deux molécules qui réagissent l'une sur l'autre pour donner un ozonure secondaire.
L'ozonure, explosif, est en général traité aux environs de (193 K), et se sépare en deux cétones ou aldéhydes, en fonction des substituants initiaux de l'oléfine, ainsi qu'un atome d'oxygène (qui pourra réagir avec les autres produits de réaction s'il n'est pas capté par un réducteur, souvent du diméthylsulfure qui sera oxydé en diméthylsulfoxyde (DMSO)).
L'ozone est un composé assez dangereux. D'une part il est toxique, et d'autre part explosif. Il faut donc veiller à l'utilisation d'une sorbonne bien ventilée, et capter les effluents à la source pour destruction. D'autre part, concernant le caractère explosif, il ne faut pas avoir de haute concentration en ozone, et donc éviter de trop refroidir le milieu réactionnel, ce qui a pour effet d'augmenter la solubilité de l'ozone dans le solvant (voire de liquéfier l'ozone, ce qui provoquerait une explosion).
C'est le craquelage d'élastomères par l'ozone, qui même à l'état de traces dans une atmosphère (urbaine ou industrielle notamment) va attaquer et casser certaines liaisons chimiques qui permettaient la cohésion d'élastomères sensibles, dont le caoutchouc naturel (latex polymérisé), le polybutadiène, styrène-butadiène et le caoutchouc nitrile.
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