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Concept
Halogénation électrophile aromatique
Résumé
Une halogénation électrophile aromatique est une réaction organique de type substitution électrophile aromatique qui permet d'ajouter des substituants de type halogène sur un composé aromatique :
Quelques composés aromatiques, tels que le phénol, peuvent réagir par cette réaction sans catalyseur, mais la plupart des dérivés benzéniques avec des substituants moins réactifs nécessitent une catalyse par un acide de Lewis. Les catalyseurs typiques de cette réaction sont AlCl3, FeCl3, FeBr3 et ZnCl2. La réaction se produit en formant un complexe fortement électrophile qui va attaquer le cycle aromatique.
Le mécanisme réactionnel de la bromation ou de la chloration du benzène est le même. Le bromure ferrique et le chlorure ferrique étant inactivés en présence d'eau (la simple humidité de l'air suffit), il est nécessaire de faire la réaction dans un montage hermétiquement clos avec une verrerie passée au préalable à l'étuve. En général, on produit le catalyseur , en ajoutant la limaille de fer au brome ou au chlore. Le mécanisme de la réaction est le suivant :
Dans un premier temps, le dibrome réagit avec le bromure ferrique pour former un zwitterion où l'un des atomes de brome devient chargé positivement et électrophile. L'un des doublets libre du benzène vient alors attaquer l'atome de brome terminal, formant un cation arénium. Finalement, un ion bromure peut agir comme une base et vient arracher l'hydrogène supplémentaire, permettant de former le bromobenzène.
Le mécanisme pour l'iodation est légèrement différent : le diiode (I2) est traité par un oxydant, tel que l'acide nitrique, pour obtenir un iode électrophile (2 I+).
L'halogénation des composés aromatiques diffère de celle des alcènes, ces derniers n'ayant pas besoin de catalyse par un acide de Lewis. La formation d'un ion arénium résulte d'une perte temporaire d'aromaticité, ce qui provoque une hausse de l'énergie d'activation comparé aux alcènes.
Si le cycle contient un substituant activateur fort, tel que -OH, -OR ou une amine, un catalyseur n'est pas nécessaire.
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