La saison 2008-2009 des Penguins de Pittsburgh est la quarante-et-unième saison de la franchise de hockey sur glace au sein de la Ligue nationale de hockey. Après une saison 2007-2008 qui s'est conclue par un titre de champion de division ainsi que de conférence, les Penguins ont échoué en finale de la Coupe Stanley contre les Red Wings de Détroit.
Au cours de cette nouvelle saison 2008-2009, les Penguins connaissent une mauvaise passe emmenant le départ de l'entraîneur Michel Therrien remplacé par Dan Bylsma. Emmenés par leur jeune capitaine, Sidney Crosby, et par le meilleur pointeur de la saison, Ievgueni Malkine, ils terminent tout de même la saison régulière deuxièmes de leur division et passent par la suite tous les tours des séries pour prendre leur revanche sur Détroit et remporter la Coupe Stanley, le , la troisième de leur histoire. Malkine est désigné meilleur joueur des séries éliminatoires et remporte le trophée Conn-Smythe allant avec.
thumb|alt= Photographie de Miroslav Šatan avec le maillot noir de Penguins de Pittsburgh| Miroslav Šatan sous ses nouvelles couleurs lors du premier match de la saison.
Les dirigeants des Penguins ont un été bien chargé puisqu'une douzaine de joueurs de l'équipe sont en fin de contrat avec, entre autres, Ryan Malone, Pascal Dupuis, Marián Hossa, Jarkko Ruutu ou encore Brooks Orpik.
Les premiers joueurs à quitter l'équipe sont Ryan Malone et Gary Roberts : leurs droits sont échangés le au Lightning de Tampa Bay en retour de choix de repêchage d'entrée de 2009.
Le juillet, premier jour des signatures des joueurs laissés libres par leur équipe, les Penguins confirment l'attachement de la direction à deux joueurs de la franchise : Mark Eaton et Pascal Dupuis. Dupuis, ayant grandement satisfait les attentes de l'équipe à la suite de son arrivée en février, signe un contrat pour trois saisons. Eaton, longuement blessé au cours de la saison précédente, signe tout de même une prolongation pour deux nouvelles saisons pour évoluer dans la défense de l'équipe.