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Concept
Réaction de Diels-Alder
Résumé
La réaction de Diels-Alder est une réaction chimique utilisée en chimie organique, dans laquelle un alcène (diénophile) s'additionne à un diène conjugué pour former un dérivé du cyclohexène. Otto Diels et Kurt Alder reçurent le prix Nobel de chimie en 1950 pour les travaux relatifs à cette réaction.
Dans le domaine des matériaux avancés et de la robotique souple on parle de « Polymères Diels-Alder » () pour décrire des polymères constitués de réseaux covalents thermoréversibles. Un tel matériau a été récemment (2016-2017) expérimenté avec succès pour trois actionneurs pneumatiques de robotique souple (une pince souple, une main et des muscles artificiels) auto-cicatrisant après lésions par percement, déchirement ou coups portés sur le polymère en question.
La réaction de Diels-Alder est un cas spécial d'une classe de réactions plus générale : les réactions de cycloaddition entre systèmes π. Dans la réaction de Diels-Alder, les 4 électrons π du diène réagissent avec la double liaison de l'alcène contenant 2 électrons π. Pour cette raison, cette réaction est appelée cycloaddition [4+2].
La réalisation de ces réactions nécessite, en général, un chauffage.
La facilité de la réaction de Diels-Alder dépend fortement de la nature des substituants du diène et du diénophile. La réaction prototype ci-dessous, entre l'éthène et le but-1,3-diène, se fait difficilement et donne un rendement en cyclohexène assez faible.
La règle d'Alder permet de préciser les conditions qui facilitent la réalisation de ces cycloadditions : la réaction s'effectue plus facilement entre un diène riche en électrons et un diénophile pauvre en électrons. En d'autres termes, un « bon » diène est substitué par des atomes ou des groupes d'atomes donneurs d'électrons, un « bon » diénophile par des atomes ou groupes d'atomes attracteurs (accepteurs) d'électrons.
Ces caractères, attracteurs ou donneurs, peuvent être des effets inductif, mésomère, ou d'hyperconjugaison.
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