Composé sandwichvignette|Modélisation 3D du ferrocène, montrant sa conformation décalée. En chimie organométallique, un composé sandwich est un composé chimique comportant un métal lié par liaisons haptiques à deux ligands arène () substitués (par exemple ) ou dérivé hétérocyclique (par exemple ). On parle de composé « sandwich » car le métal est généralement situé entre les cycles, comme la garniture d'un sandwich. Une sous-classe importante de complexes sandwich sont les métallocènes.
CyclopentadièneLe cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule . Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C5H5− (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.
FerrocèneLe ferrocène est un composé organométallique de formule . Il fait partie de la famille des métallocènes, un type de composé sandwich dans lequel le centre métallique est entouré de deux cycles cyclopentadiényles. La découverte d'un tel composé et de ses analogues a précipité la croissance dans le domaine de la chimie organométallique donnant suite à un prix Nobel. Comme pour beaucoup de produits, la première synthèse du ferrocène fut accidentelle.
Cyclopentadienyl complexA cyclopentadienyl complex is a coordination complex of a metal and cyclopentadienyl groups (C5H5−, abbreviated as Cp−). Cyclopentadienyl ligands almost invariably bind to metals as a pentahapto (η5-) bonding mode. The metal–cyclopentadienyl interaction is typically drawn as a single line from the metal center to the center of the Cp ring. Biscyclopentadienyl complexes are called metallocenes. A famous example of this type of complex is ferrocene (FeCp2), which has many analogues for other metals, such as chromocene (CrCp2), cobaltocene (CoCp2), and nickelocene (NiCp2).
Chimie organométalliqueLa chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.
Métallocènevignette|Poudre de ferrocène . Les métallocènes sont des complexes organométalliques de type sandwich ayant pour formule générale , souvent écrite , où est un élément métallique à l'état d'oxydation +2 entre deux ligands cyclopentadiényle parallèles. La notation « » indique que l'atome de métal est lié par une liaison haptique aux cinq atomes de carbone de chaque cycle cyclopendadiényle. Ces derniers sont généralement abrégés « Cp », de sorte que les métallocènes s'écrivent fréquemment .