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Concept
Éphédrine
Résumé
L'éphédrine est une amine sympathicomimétique et un alcaloïde fréquemment utilisé comme décongestionnant issu des plantes du genre Ephedra (famille des Ephedraceae). Son sel, le chlorhydrate d'éphédrine a diverses utilisations en regard de son effet sympathicomimétique.
L'éphédrine est utilisée dans divers pays pour le traitement de l'asthme, de l'obésité ou lors d'interventions chirurgicales pour maintenir une pression artérielle haute.
Proche chimiquement des amphétamines et des cathinones, utilisée à des fins de dopage chez les sportifs, elle est régulée dans de nombreux pays, et des spécialités pharmaceutiques en vente libre la contenant ont été retirées du marché.
Elle provoque une hypertension artérielle, de la tachycardie, et de nombreux effets sympathiques.
L'éphédrine est isolée en 1885 par un pharmacien japonais Nagai Nagayoshi. Il la synthétise avec Kanao en 1920.
L'éphédrine est listée au tableau de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.
L'éphédrine présente une isomérie optique et possède deux centres stéréogènes. Par convention, les énantiomères qui ont une stéréochimie opposée autour des centres stéréogènes sont désignés comme « éphédrine », alors que la pseudoéphédrine possède la même stéréochimie autour de ses carbones stéréogènes. C'est-à-dire : les énantiomères (1R,2R) et (1S,2S) sont appelés « pseudoéphédrine », alors que les énantiomères (1R,2S) et (1S,2R) sont appelés « éphédrine ».
L'isomère mis initialement sur le marché est la (–)-(1R,2S)-éphédrine (Reynolds, 1988).
Comme la phényléthylamine, l'éphédrine a une structure similaire aux amphétamines. L'éphédrine peut être utilisée dans la synthèse de la méthamphétamine en la réduisant, ce qui supprime le groupe alcool.
L'éphédrine est un précurseur très largement utilisé dans la fabrication de la méthamphétamine et de la méthcathinone. Par oxydation, l'éphédrine peut facilement être transformée en méthcathinone.
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