Amphétamine (classe)

Résumé

La classe des amphétamines comporte les substances psychotropes dérivées de la structure de l'amphétamine. Elles peuvent exercer des effets anorexigènes, psychédéliques, stimulants, ou encore plusieurs de ces effets à la fois. Histoire Découverte La première synthèse d'amphétamines fut réalisée en 1887 à l'université de Berlin par le chimiste roumain , celui-ci leur donna le nom de phénylisopropylamine mais cette découverte tomba dans l'oubli. Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard, elles furent redécouvertes en raison de l'impossibilité d'administrer de l'adrénaline (extraite de la glande médullosurrénale) par voie orale. On chercha alors une substance ayant les mêmes propriétés bronchodilatatrices. Un chercheur de la firme pharmaceutique Lilly découvrit en 1920 qu'un extrait d'Ephedra vulgaris avait cet effet. Le principe actif fut isolé, et nommé éphédrine, de structure moléculaire proche de l'adrénaline, mais non dégradée par la digestio

Source officielle

https://fr.wikipedia.org/wiki/Amph%C3%A9tamine_(classe)

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Synthesis of N-substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols: Search for new glycosidase inhibitors

Pierre Vogel

N-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols 9 and 10, respectively, were derived from (+)-L- and (-)-D-tartaric acid, respectively. Compounds 9k, 91, and 9m with the N-substituents, BnNH(CH2)(2), 4-Phc(6)H(4)CH(2)NH(CH2)(2) and 4-ClC6H4CH2NH(CH2)(2), respectively, showed modest inhibitory activities toward aD-amyloglucosidases from Aspergillus niger and from Rhizopus mold (Table 1). Unexpectedly, several (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols 10 showed inhibitory activities toward alpha-D-mannosidases from almonds and from jack bean (Table 3). N-Substitution by the NH2(CH2)(2) group, i.e., 10g, led to the highest potency.

2004

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Conduramine F-1 epoxides: synthesis and their glycosidase inhibitory activities

Sylvain Favre, Pierre Vogel

Starting from (+/-)-7-oxanorbornenone ((+/-)-14), (+/-)-(1RS, 2RS, 3SR, 6SR)-6-azidocyclohex-4-en-1,2,3-triol ((+/-)-24) and (+/-)- 1RS, 2RS, 3SR, 6RS)-6-azidocyclohex-4-en-1,2,3-triol ((+/-)-26) were obtained. Epoxidation of the latter cyclohexene derivative gave two epoxides (+/-)-30 and (+/-)-31 that were converted into (+/-)-conduramine F-1 epoxides (+/-)-10 and (epoxides (+/-)-30 and (+/-)-31 that were converted into (+/-)-conduramine F-1 epoxides (+/-)-10 and (+/-)-11 and N-substituted derivatives (+/-)-12 and (+/-)-13. Compound (+/-)-(1RS, 2SR, 3RS, 4SR, 5RS, 6SR)-5-({[4-(trifluoromethyl) phenyl] methyl} amino)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4- triol ((+/-)-12c) is a good, non-competitive inhibitor of beta-xylosidase from Aspergillus niger (K-i=2.2 mu M), and (+/-)( 1RS, 2RS, 3SR, 4RS, 5SR, 6SR)-5-{[(biphenyl-4-yl) methyl] amino}-7-oxabicyclo[4.1.0] heptane-2,3,4-triol ((+/-)-13d) is a good inhibitor of alpha-glucosidase from brewer's yeast (Ki 2.8 mu M, non-competitive). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

2007

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The 'naked sugars' (+)- and (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one have been converted into (-)-conduramine B-1 ((-)3) and its enantiomer (+)-3, respectively. They have been condensed with a variety of aldehydes in the presence of NaBH(OAC)(3). The N-substituted derivatives 4 and ent-4 so-obtained have been tested against two alpha-glucosidases, two amyloglucosidases, two beta-glucosidases and one beta-xylosidase for their inhibitory activities. Although (-)-3 and (+)-3 do not inhibit any of these enzymes at 1 mM concentration, N-benzylated derivatives of (-)-conduramine B-1 are selective and competitive inhibitors of beta-glucosidases with K-i in low micromolecular range. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

2005

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