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Concept
Cryptand
Résumé
Les cryptands sont une famille de ligands synthétiques bicycliques ou polycycliques pour une sorte de cation. En 1987, le prix Nobel de chimie a été attribué à Donald J. Cram, Jean-Marie Lehn, et Charles J. Pedersen pour leur travail sur les utilisations des cryptands et les éthers couronnes, ce qui a donné naissance au domaine de la chimie supramoléculaire.
Le terme cryptand évoque étymologiquement que le ligand lie les substrats ou ses molécules-cibles dans une crypte, c'est-à-dire de manière durable, comme on conservait les morts dans une tombe dans une crypte.
Ces molécules sont des équivalents tridimensionnels des éthers-couronnes, mais ils sont plus sélectifs et « complexent » plus fortement l'ion réactif.
Le cryptand le plus courant est le N≡[CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2]3≡N, dont la formule IUPAC est le 1,10-diazote-4,7,13,16,21,24-hexaoxo-bicyclo[8.8.8]hexacosane (dans cette nomenclature, la numérotation des noyaux commence par un des atomes d'azote et suit en zigzag chaque oxygène ou carbone le long de chacune des trois branches, en numérotant deux fois chaque azote et terminant par le second azote, mais on ne conserve pour eux que le plus petit numéro ; la numération implicite des atomes de carbone n'a pas besoin d'être précisée, on précise seulement la place des atomes d'oxygène).
Toutefois cette nomenclature « bicyclo » traduit mal que, dans la conformation tridimensionnelle du complexe, les deux cycles formés par les 3 ponts hexacosanes (reliés à leurs extrémités par les amines communs), vont en fait se « replier » et s'associer pour former un troisième cycle équivalent autour d'un espace central, ces 3 cycles associés étant plus stables que les deux cycles d'une simple structure plane (aucune paire de ponts n'est « privilégiée » par rapport aux deux autres paires possibles : chacun des ponts a les mêmes propriétés électrochimiques, le repliement se produit naturellement sous le seul effet des vibrations thermiques et forme alors un équilibre stable dans sa conformation sphérique).
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Séances de cours associées (1)
Chimie supramoléculaire: Ethers de la couronne et complexation
Explore les éthers couronnes, la complexation avec des ions de métaux alcalins, la reconnaissance des anions et les capteurs de fluorescence.
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Concepts associés (3)
Éther couronne
vignette|droite|200px|Éther 18-couronne-6 coordonnant un ion potassium (au centre, en violet). Les atomes d'oxygène sont en rouge, les atomes de carbone en noir et les atomes d'hydrogène en blanc. vignette|droite|200px|Même molécule que ci-dessus (éther 18-couronne-6) représentée d'une manière différente, coordonnant un ion potassium (au centre, en violet). Les atomes d'oxygène sont en rouge, les atomes de carbone en noir et les atomes d'hydrogène en blanc.
Sodium
Le sodium est l'élément chimique de numéro atomique 11, de symbole Na (du latin natrium). Il fait partie du premier groupe du tableau périodique et plus particulièrement des métaux alcalins. Sur Terre et dans les autres corps telluriques il est généralement lié à d'autres éléments au sein de nombreux minéraux. Il est abondant dans l'eau de mer (avec une teneur d'environ ), sous la forme d'ions libres. Le sel de cuisine, qui provient directement ou indirectement de l'eau de mer, est constitué de chlorure de sodium.
Métal alcalin
Un 'métal alcalin' est un élément chimique de la première colonne () du tableau périodique, à l'exception de l'hydrogène. Il s'agit du lithium 3Li, du sodium 11Na, du potassium 19K, du rubidium 37Rb, du césium 55Cs et du francium 87Fr. Ce sont les éléments du ayant un électron dans la couche de valence. Ils forment une famille très homogène offrant le meilleur exemple des variations des propriétés chimiques et physiques entre éléments d'un même groupe du tableau périodique.