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Concept
Cryptand
Résumé
Les cryptands sont une famille de ligands synthétiques bicycliques ou polycycliques pour une sorte de cation. En 1987, le prix Nobel de chimie a été attribué à Donald J. Cram, Jean-Marie Lehn, et Charles J. Pedersen pour leur travail sur les utilisations des cryptands et les éthers couronnes, ce qui a donné naissance au domaine de la chimie supramoléculaire.
Le terme cryptand évoque étymologiquement que le ligand lie les substrats ou ses molécules-cibles dans une crypte, c'est-à-dire de manière durable, comme on conservait les morts dans une tombe dans une crypte.
Ces molécules sont des équivalents tridimensionnels des éthers-couronnes, mais ils sont plus sélectifs et « complexent » plus fortement l'ion réactif.
Le cryptand le plus courant est le N≡[CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2]3≡N, dont la formule IUPAC est le 1,10-diazote-4,7,13,16,21,24-hexaoxo-bicyclo[8.8.8]hexacosane (dans cette nomenclature, la numérotation des noyaux commence par un des atomes d'azote et suit en zigzag chaque oxygène ou carbone le long de chacune des trois branches, en numérotant deux fois chaque azote et terminant par le second azote, mais on ne conserve pour eux que le plus petit numéro ; la numération implicite des atomes de carbone n'a pas besoin d'être précisée, on précise seulement la place des atomes d'oxygène).
Toutefois cette nomenclature « bicyclo » traduit mal que, dans la conformation tridimensionnelle du complexe, les deux cycles formés par les 3 ponts hexacosanes (reliés à leurs extrémités par les amines communs), vont en fait se « replier » et s'associer pour former un troisième cycle équivalent autour d'un espace central, ces 3 cycles associés étant plus stables que les deux cycles d'une simple structure plane (aucune paire de ponts n'est « privilégiée » par rapport aux deux autres paires possibles : chacun des ponts a les mêmes propriétés électrochimiques, le repliement se produit naturellement sous le seul effet des vibrations thermiques et forme alors un équilibre stable dans sa conformation sphérique).
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