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Concept
Éther couronne
Résumé
vignette|droite|200px|Éther 18-couronne-6 coordonnant un ion potassium (au centre, en violet). Les atomes d'oxygène sont en rouge, les atomes de carbone en noir et les atomes d'hydrogène en blanc.
vignette|droite|200px|Même molécule que ci-dessus (éther 18-couronne-6) représentée d'une manière différente, coordonnant un ion potassium (au centre, en violet). Les atomes d'oxygène sont en rouge, les atomes de carbone en noir et les atomes d'hydrogène en blanc.
Les éthers couronnes sont des composés chimiques hétérocycliques qui, dans leurs formes les plus simples, sont des oligomères cycliques d'oxyde d'éthylène. L'unité de répétition essentielle de tout éther couronne est le groupe éthylènoxy-, soit ––, qui se répète deux fois dans le dioxane et six fois dans l'éther 18-couronne-6 (ou encore 18-C-6). Le cycle à neuf éléments 1,4,7-trioxonane (éther 9-couronne-3) est parfois appelé couronne et peut interagir avec les cations. Les macrocycles de type dans lesquels sont généralement référés comme éthers couronnes plutôt que sous leurs noms systématiques. Ceci est dû au fait que, lorsque les hétérocycles sont liées à des cations, les structures moléculaires formées ressemblent à une couronne posée sur une tête.
L'utilisation du terme éther couronne ne correspond pas à la nomenclature IUPAC. Ainsi l'éther 18-couronne-6 (ou 18C6) se nomme 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadécane selon la nomenclature systématique dans laquelle la position de chaque atome d'oxygène est précisée.
Selon la notation de Pedersen, les éthers couronnes sont caractérisés par le nombre total x de chaînons du cycle -atomes de carbone et d'oxygène- et le nombre y d'atomes d'oxygène. Un éther couronne peut alors se symboliser x-couronne-y ou xCy. Implicitement, cette notation indique que la molécule est une répétition d'un motif éthylènoxy-, de sorte à obtenir un total de x atomes dont y d'oxygène.
La limitation de cette nomenclature simplifiée est qu'il n'est pas possible de définir avec précision la place des différents substituants de l'éther couronne ni même d'indiquer une modification dans la répétition du motif éthylènoxy.
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