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Concept
Isoflavone
Résumé
Les isoflavones sont une sous-famille des flavonoïdes très étudiée pour leurs propriétés pseudo-estrogéniques. Ce sont les isomères de flavones, avec une structure quasi identique, la seule différence étant la position du groupe phényle, lié au carbone 3 au lieu du carbone 2 pour les flavones.
Les isoflavones sont présentes chez toutes les plantes mais seules les plantes de la famille des Fabaceae (« légumineuses ») contiennent des quantités significatives d'isoflavones. Des analyses effectuées avec de nombreuses espèces ont montré que les plus hauts niveaux en génistéine et daidzéine — les isoflavones les plus courantes dans la nature — se trouvent dans les psoralea (Psoralea corylifolia).
De nombreuses légumineuses, incluant le soja (Glycine max L.), le haricot vert (Phaseolus vulgaris L.), les pousses de luzerne (Medicago sativa L.), le haricot mungo (Vigna radiata L.), le voème (Vigna unguiculata L.), les racines de kudzu (Pueraria lobata L.), ainsi que la fleur et la pousse de trèfle des prés (Trifolium pratense L.) ont été étudiées pour leur activité estrogénique. Les aliments hautement transformés, composés à partir de légumineuses, tel que le tofu, retiennent la plus grande partie de leur contenu en isoflavones, à l'exception du miso fermenté qui lui contient des niveaux plus élevés.
On peut citer parmi les autres sources alimentaires en isoflavones le pois chiche (biochanine A), la luzerne (formononétine) et l'arachide (génistéine).
Dans les tissus végétaux, les isoflavones les plus fréquemment rencontrées sont les hétérosides d'isoflavones ou de leurs respectifs malonates ou conjugués d'acétyle, ce qui les rend encore plus solubles dans l'eau (voir isoflavone-7-O-bêta-glucoside 6"-O-malonyltransférase). Ces dernières formes sont toutefois instables et sont donc transformées, par exemple par décarboxylation. Souvent, lorsque les légumineuses doivent faire face à une infection virale ou fongique, la forme soluble dans l'eau sert pour le transport et est hydrolysée en aglycone correspondant sur le site cible.
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