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Concept
Acide tranexamique
Résumé
L’acide tranexamique est un dérivé synthétique de la lysine utilisé en médecine. Cette molécule se retrouve dans les médicaments Lysteda, Cyklokapron (États-Unis), Transamin ou Transcam en Asie, Espercil en Amérique du Sud et Exacyl ou Spotof en Europe. La prescription de ces médicaments se fait en cas de saignement excessif, en visant une inhibition du système fibrinolyse. Le mécanisme d’action de l'acide tranexamique repose sur un blocage de la formation de plasmine, par inhibition de l’activité protéolytique des activateurs du plasminogène ; il en résulte en dernier lieu une inhibition de la dissolution du caillot (fibrinolyse).
Il est donc décrit comme un antifibrinolytique (inhibiteur de la fibrinolyse).
L’acide tranexamique est une substance de synthèse, qui ressemble à la lysine.
Son activité antifibrinolytique a été découverte dans les années 1950.
L’acide tranexamique consiste en une fonction acide carboxylique et une fonction aminométhyl branchées en 1,4 (para) sur un cyclohexane. Les deux atomes de carbone du cycle portant ces fonctions ne sont pas chiraux car la disposition para des deux fonctions chimiques fait que chacun de ces deux atomes de carbone voit deux de ses substituants identiques. L’acide tranexamique n'a que deux stéréoisomères : le cis qui possède les deux fonctions du même côté du cycle (les deux fonctions dans deux positions opposées, axiale/équatoriale, et donc nommé aussi (s,s)-acide tranexamique) et l'isomère trans représenté sur la figure à droite (les deux fonctions de part et d'autre du cycle, soit les deux en position axiale ou équatoriale et donc nommé aussi (r,r)-acide tranexamique).
L’acide tranexamique bloque la fixation du résidu lysine de la fibrine par la plasmine, l’enzyme responsable de la fibrinolyse. L’action normale de la plasmine, à savoir dissoudre le caillot (fibrinolyse) est ainsi bloquée. À faible dose, l’acide tranexamique agit comme un inhibiteur compétitif de la plasmine, et à dose élevée comme inhibiteur non compétitif.
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