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Concept
Couplage oxydant
Résumé
En chimie, le couplage oxydant est une réaction de couplage entre deux espèces organiques par un processus oxydant, généralement catalysé par un métal de transition, comme dans les réactions de couplage croisé, avec cependant un mécanisme réactionnel différent en raison de l'implication d'un oxydant. Ces couplages font souvent intervenir l'oxygène comme oxydant stœchiométrique mais procèdent par .
De nombreuses réactions de couplage oxydant créent des liaisons carbone–carbone. Les premiers exemples font intervenir des alcynes terminaux :
2 RC≡CH + 2 Cu ⟶ + 2 Cu + 2 H.
Les réactions de sont étudiées afin de relier la chimie des composés en à celle des composés en , à valeur industrielle sensiblement supérieure. Le couplage oxydant du méthane donne ainsi de l'éthylène :
2 + ⟶ + 2 .
Dans le couplage oxydant aromatique, les réactifs sont des composés aromatiques riches en électrons. Les substrats typiques sont les phénols et les catalyseurs typiques sont des composés de cuivre et de fer ainsi que certaines enzymes. La première application synthétique rapportée remonte à 1868 avec Julius Löwe et la synthèse de l'acide ellagique en chauffant l'acide gallique avec de l'acide arsénique ou de l'oxyde d'argent(I) . Une autre réaction est la synthèse du , ou , à partir du par le chlorure de fer(III) , découverte en 1873 par le chimiste russe Alexandre Dianine. Ce composé peut être produit à partir de par couplage oxydant asymétrique à l'aide de chlorure de cuivre(II) .
Fichier:CuCl2 naphthol coupling.png|{{Centrer|Couplage oxydant asymétrique de [[Napht-2-ol|{{nobr|β-naphtol}}]] produisant du [[1,1'-Bi-2-naphtol|{{nobr|1,1'-bi-2-naphtol}}]].}}
Fichier:Lignin structure.svg|{{Centrer|Structure idéalisée de la [[lignine]] montrant les [[Liaison chimique|liaisons]] {{nobr|[[aryle]]–[[aryle]]}} résultant de réactions de couplage oxydant{{Article | langue = en | nom1 = Jerry D. Gargulak, Stuart E. Lebo et Timothy J.
Source officielle
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