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Concept
Sulfate de diméthyle
Résumé
Le sulfate de diméthyle ou diméthylsulfate ou DMS est un composé chimique de formule (CH3)2SO4, noté parfois Me2SO4. C'est l'ester diméthylique de l'acide sulfurique. C'est un agent méthylant utilisé en synthèse organique.
Il a été supplanté, dans une certaine mesure, dans son usage en laboratoire par le triflate de méthyle (CF3SO3CH3), l'ester de méthyle de l'acide trifluorométhanesulfonique.
Le sulfate de diméthyle a été découvert pour la première fois au début du sous forme impure. P. Claesson a plus tard étudié de façon approfondie sa préparation.
Dans les conditions ordinaires, le sulfate de diméthyle est un liquide huileux et incolore avec une légère odeur proche de l'oignon. Comme tous les agents alkylants forts, le sulfate de diméthyle est très toxique, c'est un cancérogène probable.
Chauffé au-dessus de , il se décompose, notamment en oxydes sulfuriques.
Il peut réagir dangereusement avec l'ammoniac, les bases en général et les oxydants forts. Il présente des risques d'explosion en contact avec les amines tertiaires et l'azoture de sodium.
L'ion sulfate est un très faible nucléophile et donc un bon groupe partant dans le cadre de réactions de substitution nucléophile (SN), ce qui explique la forte capacité de méthylation du sulfate de diméthyle. À température ambiante, en général un seul groupe méthyle réagit, alors que lorsqu'il est chauffé, les deux groupes peuvent réagir.
On peut citer comme exemple de réaction la méthylation d'un acide carboxylique, permettant de synthétiser un ester de méthyle :
R–COOH + + NaOH → + + Na+ + .
Aux États-Unis, le sulfate de diméthyle a été produit de façon industrielle depuis les années 1920. La synthèse du sulfate de diméthyle dans l'industrie se fait généralement par la réaction entre le diméthyléther (DME) et le trioxyde de soufre (SO3) :
→ .
Jusque dans les années 1980, cette industrie était d'ailleurs la première consommatrice de DME; par exemple, en Europe centrale, sur 50 000 t consommées, environ 15 000 t l'était pour produire du sulfate de diméthyle.
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