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Concept
Organosulfate
Résumé
Les organosulfates sont une catégorie de produits chimiques et plus particulièrement de composés organiques partageant un groupe fonctionnel commun, sur le modèle RO-SO2-O-R'.
Le noyau SO4 (ion sulfate : SO42−) constitue le groupe sulfate et les groupes R désigne tout composé organique.
Souvent R' est un proton ou a une charge négative.
Ces composés sont formellement des esters d'alcools et d'acide sulfurique, même si beaucoup ne sont pas synthétisés de cette manière.
Laurylsulfate d'ammonium
Bisulfate de méthyle
Lauryl éther sulfate de sodium
Laurylsulfate de sodium
Sucralfate
Sulfate de diéthyle
Sulfate de diméthyle
De nombreux esters de sulfate sont utilisés dans les détergents et certains sont des réactifs utiles pour l'industrie chimique ou les laboratoires.
les organosulfates simples sont le sulfate de diéthyle et le sulfate de diméthyle. Ce sont des liquides incolores utilisés comme agents alkylants en synthèse organique.
Le laurylsulfate de sodium est un détergent dérivés de l'alcool laurique et de l'acide chlorosulfurique, de formule C12H25OSO3Na.
Les esters de sulfates d'alcools gras éthoxylés sont devenus très commun dans les produits de consommation (ex : sulfate de laureth de sodium, dans de nombreux produits cosmétiques.
Certains alcools réagissent avec l'acide sulfurique pour donner des sulfates de dialkyle. De nombreux mono-organosulfates sont préparés par réaction de l'acide chlorosulfurique avec des alcools :
ClSO3H + ROH → ROSO3H + HCl
Certains organosulfates peuvent être préparés par une réaction oxydante dite « Elbs persulfate oxidation » à partir de phénols et par la « réaction d'oxydation de Boyland–Sims » à partir d'anilines.
La réduction du sulfate dans la nature, par des bactéries sulfatoréductrices implique la formation d'un ou parfois deux esters sulfates :
l'adénosine 5'-phosphosulfate (APS) ;
3'-5'-phosphoadénosine phosphosulfate qui peut aussi s'écrire 3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate, (PAPS, coenzyme des phosphotransférases).
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