Concept
Oxydoréduction en chimie organique
Concepts associés (21)
Dichromate de potassium
Le dichromate de potassium, aussi appelé bichromate de potassium, est un solide ionique orange de formule . Dans l'eau, il se dissocie en ions dichromate et en ions potassium. L'ion dichromate (Cr2O72−) étant un puissant agent oxydant, ce produit est couramment utilisé dans les réactions d'oxydoréduction en laboratoire et dans l'industrie. Comme tous les composés du chrome hexavalent, le dichromate est dangereux pour la santé. Le dichromate de potassium est en particulier utilisé dans les éthylotests.
Tétrahydruroborate de sodium
Le tétrahydruroborate de sodium, aussi appelé borohydrure de sodium, est un composé chimique constitué d'atomes de bore, de sodium et d'hydrogène. Sa formule brute est NaBH4. C'est un agent réducteur utilisé notamment dans l'industrie pharmaceutique en tant que source d'hydrures H−. C'est un solide blanc, souvent rencontré sous forme de poudre. Le borohydrure de sodium est synthétisé industriellement selon la méthode Schlesinger: l'hydrure de sodium est traité avec du borate de triméthyle à 250-270 °C: B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3 Le borohydrure de sodium est l'hydrure réducteur le plus synthétisé.
Oxydation de Swern
L’oxydation de Swern est l'oxydation douce des alcools primaires et secondaires en aldéhyde et en cétone dans un milieu contenant du chlorure d'oxalyle, du diméthylsulfoxyde (DMSO) et de la triéthylamine. Daniel Swern a donné son nom à la réaction. L'avantage principal de cette méthode réside dans la douceur des conditions qui compense l'utilisation de réactifs toxiques (chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, dégagement de monoxyde de carbone).
Diazonium
Un diazonium est un cation formé d'un groupe de deux atomes d'azote en position terminale sur une molécule. La structure R-N≡N+ est également considérée comme un groupe fonctionnel L'ion diazonium est un cation et la dénomination d'un composé contenant un tel ion se fait suivant la nomenclature habituelle des sels : le nom de l'anion suivi de la particule de et ensuite le nom du cation. Ex. : fluorure de benzènediazonium. Le nom du cation se construit en spécifiant le nom complet de la structure qui porte le groupe diazonium en préfixe suivi du suffixe -diazonium.
Hydrogénation par transfert
L'hydrogénation par transfert est une technique d'hydrogénation dans laquelle la source en hydrogène n'est pas le dihydrogène, mais un autre « donneur en hydrogène ». Ces donneurs sont souvent des solvants comme l'hydrazine, le dihydronaphtalène, le dihydroanthracène, l'isopropanol, l'acide méthanoïque ou le cyclohexadiène. Cette technique est utilisée dans l'industrie et en synthèse organique du fait des inconvénients et des coûts liés à l'utilisation de H2.
Électrosynthèse
En chimie, l’électrosynthèse est une méthode de synthèse de substances chimiques selon des procédés électrolytiques. Le processus d’électrolyse consiste à forcer une réaction non spontanée en imposant un courant ou une tension avec simultanément oxydation anodique et réduction cathodique. Les principales électrosynthèses réalisées à grandes échelles sont la production de l'aluminium par électrolyse (Al) et l’électrolyse des saumures de chlorure de sodium (NaCl) pour fabriquer du dichlore (Cl2), du dihydrogène (H2), de l'hydroxyde de sodium (NaOH) et des oxydes de chlore (hypochlorite de sodium (NaClO), chlorate de sodium NaClO3 et le perchlorate de sodium (NaClO4)).
Nitrile
vignette|Nitrile Le groupement nitrile correspond à ≡N (-C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles sont claires : par exemple, CH3-C≡N est l'acétonitrile ou éthanenitrile ou cyanométhane CH3CH2-C≡N est le propanenitrile ou le cyanoéthane CH2=CH-C≡N est l'acrylonitrile ou 2-propènenitrile ou cyanoéthène C6H5-C≡N est le benzonitrile (pas phénonitrile) ou cyanobenzène Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques. Certains d'entre eux sont toxiques.
Ozonolyse
Une ozonolyse est la réaction d'un alcène avec une molécule d'ozone. La réaction d'ozonolyse a été découverte par Harries en 1903. Elle a été largement utilisée pour localiser la position des doubles liaisons des composés éthyléniques dans les molécules organiques. Maintenant des techniques spectroscopiques permettent des analyses plus poussées avec des quantités de produit plus faibles, et sans dégradation. Cette réaction sert en synthèse organique, pour transformer des alcènes en cétone/aldéhyde/acide carboxylique/alcool.
Tosyle
alt=|vignette|225x225px|Un groupement tosyle (en bleu) avec un groupe générique R attaché. vignette|Modèle boules et bâtons de l'anion tosylate. Un groupe tosyle (abrégé Ts ou OTs) de formule semi-développée CH3C6H4SO2 est composé de l'association d'un groupe toluène et d'un groupe sulfonyle en position para, c'est pourquoi on l'appelle aussi paratoluènesulfonyle. Ce groupe est dérivé du chlorure de tosyle (CH3C6H4SO2Cl), le chlorure de l'acide paratoluènesulfonique qui forme facilement des esters (tosylates) et des amides de cet acide.
Oxydation des alcools primaires en acide carboxylique
L'oxydation des alcools primaires en acides carboxyliques est une réaction d'oxydation importante en chimie organique. Lorsqu'un alcool primaire est converti en acide carboxylique, l'atome de carbone terminal augmente son état d'oxydation de quatre. Les oxydants capables d'effectuer cette opération dans des molécules organiques complexes, présentant d'autres groupes fonctionnels susceptibles d'être modifiés, doivent avoir une sélectivité importante.