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Concept
Nylon 6
Résumé
Le Nylon 6, polyamide 6 ou polycaprolactame, est un polymère de la classe des polyamides. Il a été développé en 1938 chez IG Farben pour reproduire les propriétés du Nylon sans enfreindre son brevet de production. Contrairement à la plupart des autres Nylons, il ne s'agit pas d'un polymère de condensation car on le produit au moyen d'une polymérisation par ouverture de cycle d'. Son développement a été structurant pour les textiles en fibre synthétique et il est distribué sous de nombreuses dénominations, comme Perlon en Allemagne, Nylatron, Capron, Duréthane
La réaction commence avec l'acide . On l'obtient à partir d' par ouverture de cycle amorcée par hydrolyse initiale en ajoutant de petites quantités d'eau :
redresse=1.65|centré|frameless|Ouverture du cycle du caprolactame par une molécule d'eau.
L'acide ε-aminocaproïque réagit avec l'ε-caprolactame pour former des liaisons amide pour former du polycaprolactame :
redresse=2.75|centré|frameless|Réaction de polymérisation en polycaprolactame.
La polymérisation en chaîne se produit avec l'ouverture du cycle au niveau du groupe amino terminal de la chaîne en croissance. Dans les procédés continus ou discontinus, la réaction a lieu dans la plage de . Le temps de réaction est de . Les monomères restants sont dégazés du produit fondu sous vide ou éliminés des granulés par lavage à l'eau.
Cette polymérisation est relativement compliquée. Pour l'amorçage, l' est converti en anion avec des alcoolates, des amines primaires ou secondaires ; l'ajout de caprolactame conduit à la formation d'un caprolactame qui constitue l'extrémité active de la chaîne polymérique en croissance :
redresse=2.4|centré|frameless|Formation d'anions à partir d'ε-caprolactame.
redresse=2.8|centré|frameless|Polymérisation par ouverture de cycle via un caprolactame N-acylé.
La formation des extrémités actives des chaînes de polymère en croissance est assez lente et peut être accélérée à l'aide d'anhydrides d'acides, de chlorures d'acyle ou d'isocyanates, comme illustré ci-dessous pour ces deux derniers cas :
redresse=1.
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