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Concept
Réaction d'élimination
Résumé
En chimie organique, une élimination (ou β-élimination) est une réaction organique qui transforme un alcane substitué (halogénoalcanes, alcools...) en dérivé éthylénique, voire en alcène, si la molécule de départ, outre le groupe partant, n'est qu'une chaîne carbonée de type alcane.
Les conditions sont, en plus dures, celles d'une substitution nucléophile, réaction proche par de nombreux aspects et concurrente : l'élimination se produit en présence d'une base forte et en chauffant le mélange réactionnel.
Équation générale d'une élimination.|center
L'un des principaux exemples d'élimination est la transformation d'un halogénoalcane en alcène ; on parle alors de déshydrohalogénation :
Équation d'élimination pour un halogénoalcane.|center
Les bases les plus couramment utilisées sont l'hydroxyde de sodium (Na+,HO−), l'hydroxyde de potassium (K+,HO−), voire les ions alcoolate (RO−) (obtenus en faisant réagir du sodium dans un alcool ROH, anhydre).
Tout comme pour la substitution nucléophile, il existe une élimination monomoléculaire et une élimination bimoléculaire que l'on note couramment « E1 » et « E2 » respectivement.
Dans la suite de cet article, les exemples sont donnés avec un dérivé halogéné en tant que réactif.
La réaction d'élimination monomoléculaire se fait en deux étapes : une étape monomoléculaire qui ne fait intervenir que la molécule du dérivé halogéné du côté des réactifs, qui est l'étape cinétiquement déterminante (ou limitante), suivie d'une étape bimoléculaire. Par conséquent, la cinétique de la réaction, dans l'approximation de l'étape cinétiquement déterminante, ne dépend que de la concentration de l'espèce RX.
La réaction est caractérisée par une cinétique d'ordre global 1, d'ordres partiels 1 par rapport au dérivé halogéné et 0 par rapport à la base B| : v = k·[RX], où :
[RX] représente la concentration en dérivé halogéné en mol/L ;
v représente la vitesse de la réaction de l'élimination. Elle s'exprime en mol/s ;
k est la constante de vitesse : c'est en fait celle de l'étape cinétiquement limitante (k1).
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